2-Butene-1,4-dione, 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-, (Z)- | 144774-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Butene-1,4-dione, 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-, (Z)-
• 英文别名: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 144774-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RWKHAHQLSGZIHD-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Butene-1,4-dione, 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Dimerization of Arylalkynes in the Open Air: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Donglei Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02926

  日期：2016.11.18

  An organic photoredox catalytic one-pot protocol is developed for the highly stereoselective synthesis of (Z)-1,4-enediones. The reaction starts directly from alkyne precursors, using 4-(4-cyanophenyl)-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (CN-TPT) as an efficient photosensitizer and dioxygen in the air as a green oxidant. A Csp–Csp oxidative coupling/[4 + 2] cyclization (with dioxygen)/fragmentive

  开发了一种有机光氧化还原催化一锅法，用于高度立体选择性地合成（Z）-1,4-二烯酮。该反应直接从炔烃前体开始，使用四氟硼酸4-（4-氰基苯基）-2,6-二苯基吡啶鎓（CN-TPT）作为有效的光敏剂，并在空气中使用双氧作为绿色氧化剂。提出了AC sp –C sp氧化偶合/ [4 + 2]环化（含双氧）/碎片异构化的级联机理。（Z）-1，4-二烯的主要形成归因于来自蓝色LED的有效可见光照明，以及可能的从光敏剂CN-TPT到E-异构体的能量转移。
• A Highly Tunable Stereoselective Dimerization of Methyl Ketone: Efficient Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-1,4-Enediones
  作者：Kun Xu、Yang Fang、Zicong Yan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4006344

  日期：2013.5.3

  A new method for the tunable synthesis of 1,4-enedione directly from aromatic methyl ketone is described. This tandem reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enediones with complete E-selectivity. Moreover, the resulting E-1,4-enedione could be transformed into a Z-isomer by irradiation with 23 W of white light.

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。
• Furan-Containing Singlet Oxygen-Responsive Conjugated Polymers
  作者：Esra Altınok、Simone Friedle、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1021/ma3025656

  日期：2013.2.12

  This paper describes conjugated polymers with 2,5-diarylfuran moieties as nonconjugated pendants that respond to singlet oxygen (1O2) by fluorescence quenching. By oxidizing the diarylfurans to more electron-poor moieties such as enol esters, singlet oxygen causes poly(fluorene-co-phenylene) conjugated backbones to donate excited electrons to the oxidized pendants, resulting in quenching of up to 93%

  本文将具有2,5-二芳基呋喃部分的共轭聚合物描述为通过荧光猝灭响应单线态氧（1 O 2）的非共轭侧基。通过将二芳基呋喃氧化成更多的电子贫乏的部分（例如烯醇酯），单线态氧会导致聚（芴-共-亚苯基）共轭的主链将激发的电子捐赠给氧化的侧基，从而导致高达93％的初始荧光猝灭。这种聚合物，而类似的呋喃取代的聚苯撑-亚乙炔基在呋喃-1 O 2反应时没有淬灭反应。所有呋喃衍生物均与1 O 2迅速反应（k = 10 7–10 8 M –1 s –1），与电子贫乏的呋喃相比，电子贫乏的呋喃反应更慢，但荧光猝灭效率更高。
• Photoredox-Mediated Aerobic Oxidative Cleavage of 1,3-Diketones to Access 1,2-Diketones and (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Xiaofeng Yu、Nan Huang、Yanping Huo、Xianwei Li、Yan Liu、Keiji Maruoka、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04247

  日期：2024.1.19

  is disclosed. The newly developed reaction provides practical access to 1,2-diketones and (Z)-1,4-enediones in moderate to good yields with absolute regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies of the reaction suggest that tetraketone intermediates might undergo a photocatalytic energy transfer from the excited photocatalyst to form biradical-like (n,π*) states of ketones.

  公开了使用有机染料作为光催化剂在可见光照射下1,3-二酮的有氧氧化裂解。新开发的反应以中等至良好的产率和绝对的区域选择性和立体选择性提供了实际获得 1,2-二酮和 ( Z )-1,4-烯二酮的方法。该反应的机理研究表明，四酮中间体可能会经历激发光催化剂的光催化能量转移，形成酮的双自由基 (n,π*) 态。
• Heffe; Kroehnke, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 822,830
  作者：Heffe、Kroehnke

  DOI：——

  日期：——