4-benzylamino-2,6,8-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine | 419574-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylamino-2,6,8-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-2,4,6-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidin-8-amine
• CAS: 419574-99-5
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N₅
• 分子量: 340.599
• InChiKey: XISHMDQEWBNNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylamino-2,6,8-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 73.92h， 生成 4-benzylamino-6-(2-hydroxyethylamino)-8-methylaminopyrimido[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4- d ]嘧啶的受控逐步转化为2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶

  摘要：

  为了合理合成2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶，需要嘌呤 模拟物，连续的亲核取代 2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4- d ]嘧啶已被调查。已经设计出反应条件，以产生2,4,6,8-四取代的嘧啶并[5,4- d ]嘧啶，其取代方式表示为abab（与亲核试剂1在C-4和C-8处反应，随后与亲核试剂2反应）在C-2和C-6处）或abac（在C-4和C-8与亲核试剂1反应，在C-2与亲核试剂2反应，在C-6与亲核试剂3反应）或abcd（在C-4与亲核试剂1反应），C-8的亲核试剂2，C-2的亲核试剂3和C-6的亲核试剂4）。使用低温，相对稀释的溶液，并小心添加胺亲核试剂可以控制关​​键的第一步。产生abcd图案的第三步产生了两种区域异构体，它们的结构特征是1 H NMR以及晶体结构分析。选择的2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶经测试为抑制剂 细胞周期蛋白依赖性激酶1复合物（细胞周期蛋白B

  DOI：

  10.1039/b102224p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乳清酸 在 五氯化磷 、 ammonium chloride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-benzylamino-2,6,8-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4- d ]嘧啶的受控逐步转化为2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶

  摘要：

  为了合理合成2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶，需要嘌呤 模拟物，连续的亲核取代 2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4- d ]嘧啶已被调查。已经设计出反应条件，以产生2,4,6,8-四取代的嘧啶并[5,4- d ]嘧啶，其取代方式表示为abab（与亲核试剂1在C-4和C-8处反应，随后与亲核试剂2反应）在C-2和C-6处）或abac（在C-4和C-8与亲核试剂1反应，在C-2与亲核试剂2反应，在C-6与亲核试剂3反应）或abcd（在C-4与亲核试剂1反应），C-8的亲核试剂2，C-2的亲核试剂3和C-6的亲核试剂4）。使用低温，相对稀释的溶液，并小心添加胺亲核试剂可以控制关​​键的第一步。产生abcd图案的第三步产生了两种区域异构体，它们的结构特征是1 H NMR以及晶体结构分析。选择的2,4,6,8-四取代的嘧啶[5,4- d ]嘧啶经测试为抑制剂 细胞周期蛋白依赖性激酶1复合物（细胞周期蛋白B

  DOI：

  10.1039/b102224p