1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-2-methylbenzene | 1420041-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methylbenzene；1-[(Z)-2-bromo-1-fluoroethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1420041-07-1
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: LKDLHWARABXEPQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-2-methylbenzene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到((Z)-4-fluoro-4-p-tolylbut-3-en-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银辅助双官能化：溴氟烯烃的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200250
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  湿式四正丁基铵氟化物对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物的区域选择性氟化：（Z）-1-（2-溴-1-氟乙烯基）苯的一锅法合成

  摘要：

  使用湿式四正丁基氟化铵（TBAF·3H 2 O）作为甲苯中的碱或氟源，对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物进行直接氟化，得到（Z）-1 -（2-溴-1-氟乙烯基）苯化合物的最高区域选择性可达81％。该反应结果在很大程度上取决于反应条件。还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03448

文献信息

• Sequential Functionalization of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Gold(I) and Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Alberto Gómez-Herrera、Fady Nahra、Marcel Brill、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201600868

  日期：2016.11.8

  iodination of terminal alkynes for the synthesis of 1‐iodoalkynes using N‐iodosuccinimide in the presence of a AuI‐NHC (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is reported. A series of aromatic alkynes was transformed successfully into the corresponding 1‐iodoalkynes in good to excellent yields under mild reaction conditions. The further use of these compounds as organic building blocks and the advantageous

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。
• Tunable Synthesis of Monofluoroalkenes and <i>Gem‐</i>Difluoroalkenes via Solvent‐Controlled Rhodium‐Catalyzed Arylation of 1‐Bromo‐2,2‐difluoroethylene
  作者：Wen‐Yan Xu、Zhe‐Yuan Xu、Ze‐Kuan Zhang、Tian‐Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202310125

  日期：2023.10.2

  We report a solvent-controlled rhodium-catalyzed tunable arylation of 1-bromo-2,2-difluoroethylene, which allows the synthesis of monofluoroalkenes and gem-difluoroalkenes from readily available feedstocks. This study provides a useful strategy for the divergent synthesis of fluorine-containing scaffolds and sheds light on the importance of solvent selection in catalytic reactions.

  我们报告了一种溶剂控制的铑催化的1-溴-2,2-二氟乙烯的可调谐芳基化，它允许从容易获得的原料合成单氟烯烃和偕二氟烯烃。这项研究为含氟支架的发散合成提供了一种有用的策略，并阐明了催化反应中溶剂选择的重要性。