methyl 2-(3-acetylpyridyl)benzoate | 942274-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-acetylpyridyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-acetylpyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 942274-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: IRDIWVXFLMOJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-acetylpyridyl)benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 trans-(3R,13bS,Sa)-13b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-13bH-benz[e]oxazolo[3,2-a](6-cyano)pyrido[2,3-c]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-溴吡啶 、 2-(甲氧基羰基)苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到methyl 2-(3-acetylpyridyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  不对称还原胺化/闭环级联：对映体富集的联芳基桥联 NH 内酰胺的直接合成。

  摘要：

  我们在此报告了通过不对称还原胺化和酮酯和 NH 4 OAc 以 H 2作为还原剂的自发闭环级联反应，Ru 催化的对映选择性合成联芳基桥连 NH 内酰胺。该反应具有广泛的底物通用性和高对映选择性（高达> 99% ee）。为了展示实用性，快速完成了 5-乙基吲哚苯并氮杂酮C的高度对映选择性合成，这是一种很有前途的抗有丝分裂剂。此外，产品中的酰胺基团可以通过定向 C-H 功能化进行多种加工。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02282