3-Methyl-5-chlormethylisoxazol | 1314938-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Methyl-5-chlormethylisoxazol
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-isoxazole；5-Chloro-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 1314938-49-2
• 化学式: C₄H₄ClNO
• mdl: MFCD11216975
• 分子量: 117.535
• InChiKey: JKYWQVCSFFZMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-chlormethylisoxazol 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然 2H-氮丙啶-2-羧酸：便捷的合成和抗菌活性

  摘要：

  通过FeCl 2催化5-氯异恶唑异构化为氮丙啶-2-碳酰氯，然后水解，以高产率获得非天然2 H-氮丙啶-2-羧酸。 3-芳基和 3-杂芳基取代的酸在长期储存过程中保持稳定，对 ESKAPE 病原体具有抗菌活性，并且具有低水平的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c9ra09345a

文献信息

• An isoxazole strategy for the synthesis of alkyl 5-amino-4-cyano-1<i>H</i>-pyrrole-2-carboxylates – versatile building blocks for assembling pyrrolo-fused heterocycles
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d1ob00053e

  日期：——

  malononitrile under Fe(II) catalysis. Alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylates are excellent building blocks for various annulation reactions, leading to new derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The DFT calculations of mechanistic details of alkyl 5-amino-4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate formation are presented.

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。
• Faust,J., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 5, p. 170 - 171
  作者：Faust,J.

  DOI：——

  日期：——