6-(p-Tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3,6-dioxazocin-2-one | 93371-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(p-Tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3,6-dioxazocin-2-one
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)-1,3,6-dioxazocan-2-one
• CAS: 93371-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YTWQDQRLVJKYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基-对甲基苯胺 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到6-(p-Tolyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1,3,6-dioxazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单易行的脂肪族N取代功能性八元环状碳酸酯及其有机催化聚合方法

  摘要：

  脂肪族N-取代的功能性八元环状碳酸酯由N-取代的二乙醇胺通过分子内环化合成。在N-取代基的基础上，合成了三个主要的碳酸酯单体亚类（N-芳基、N-烷基和N-氨基甲酸酯）。探索了八元环状碳酸酯的有机催化开环聚合 (ROP) 作为获得可预测分子量的窄分散聚合物的途径。聚合动力学高度依赖于氮原子上的取代基和用于反应的催化剂。使用三氮杂双环癸烯（TBD）代替1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为N-烷基取代单体的催化剂显着提高了聚合速率。进行了计算研究以使观察到的 TBD 催化聚合趋势合理化。使用最佳有机催化剂，所有单体都可以在≤2 小时的时间内聚合生成定义明确的聚合物，具有相对较高的单体转化率（≥80%）和低摩尔质量分散度（Đ(M) ≤ 1.3）。发现这些聚合物的玻璃化转变温度 (T(g)) 和降解开始温度 (T(onset)) 都依赖于 N 取代基，并且在约 -45 至 35

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06355

文献信息

• Nishiyama, Tomihiro; Ikemoto, Etsuo; Yamada, Fukiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1145 - 1148
  作者：Nishiyama, Tomihiro、Ikemoto, Etsuo、Yamada, Fukiko

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, TOMIHIRO;IKEMOTO, ETSUO;YAMADA, FUKIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1145-1148
  作者：NISHIYAMA, TOMIHIRO、IKEMOTO, ETSUO、YAMADA, FUKIKO

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Facile Approach to Aliphatic <i>N</i>-Substituted Functional Eight-Membered Cyclic Carbonates and Their Organocatalytic Polymerization
  作者：Shrinivas Venkataraman、Victor W. L. Ng、Daniel J. Coady、Hans W. Horn、Gavin O. Jones、Tak Shun Fung、Haritz Sardon、Robert M. Waymouth、James L. Hedrick、Yi Yan Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b06355

  日期：2015.11.4

  Aliphatic N-substituted functional eight-membered cyclic carbonates were synthesized from N-substituted diethanolamines by intramolecular cyclization. On the basis of the N-substituent, three major subclasses of carbonate monomers were synthesized (N-aryl, N-alkyl and N-carbamate). Organocatalytic ring opening polymerization (ROP) of eight-membered cyclic carbonates was explored as a route to access narrowly

  脂肪族N-取代的功能性八元环状碳酸酯由N-取代的二乙醇胺通过分子内环化合成。在N-取代基的基础上，合成了三个主要的碳酸酯单体亚类（N-芳基、N-烷基和N-氨基甲酸酯）。探索了八元环状碳酸酯的有机催化开环聚合 (ROP) 作为获得可预测分子量的窄分散聚合物的途径。聚合动力学高度依赖于氮原子上的取代基和用于反应的催化剂。使用三氮杂双环癸烯（TBD）代替1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为N-烷基取代单体的催化剂显着提高了聚合速率。进行了计算研究以使观察到的 TBD 催化聚合趋势合理化。使用最佳有机催化剂，所有单体都可以在≤2 小时的时间内聚合生成定义明确的聚合物，具有相对较高的单体转化率（≥80%）和低摩尔质量分散度（Đ(M) ≤ 1.3）。发现这些聚合物的玻璃化转变温度 (T(g)) 和降解开始温度 (T(onset)) 都依赖于 N 取代基，并且在约 -45 至 35