perdeuterio-1-bromoadamantane | 33912-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: perdeuterio-1-bromoadamantane
• 英文别名: 1-bromoadamantane-d15；1-bromoadamantane-(2)H₁₅；1-Bromo-adamantan-d(15)；1-bromo-1H-pentadecadeuterio-adamantane
• CAS: 33912-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 230.014
• InChiKey: VQHPRVYDKRESCL-BXSQCBKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perdeuterio-1-bromoadamantane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-hydridoadamantane-d15
  参考文献：
  名称：

  Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 2. .gamma.-Substituent effects for vicinal coupling constants involving carbon-13

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a002
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-D16 在 溴 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到perdeuterio-1-bromoadamantane
  参考文献：
  名称：

  来自可分离的 Co-Oxo 复合物的脂肪族 C-H 键的酶样羟基化

  摘要：

  脂肪族 C-H 键的选择性羟基化仍然是一个具有挑战性但广泛有用的转化。自然界已经进化出擅长此反应的系统，例如细胞色素 P450 酶，它使用铁氧中间体激活脂肪族 C-H 键，在 4 °C时k 1 > 1400 s –1 。许多合成催化剂都受到这些酶的启发，同样被提议使用过渡金属-氧代中间体。然而，大多数充分表征的过渡金属-氧代物种的例子不能与强脂肪族 C-H 键反应，导致缺乏对促进这种反应的因素的理解。在这里，我们报告了一种新的末端 Co III -oxo 复合物 PhB( AdIm) 3 Co III O。氧化后，会生成一个瞬态 Co IV -oxo 中间体，它能够羟基化脂肪族 C-H 键，对于 C-H 活化 >130 s –1 ，外推k 1在 4 °C 下，与在细胞色素 P450 酶中观察到的值相当。实验热力学值和 DFT 分析表明，尽管该反应中最初的 C-H 活化步骤是吸能的，但整个反

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09280

文献信息

• Chan, Wang; Courtneidge, John L.; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2017 - 2024
  作者：Chan, Wang、Courtneidge, John L.、Davies, Alwyn G.、Neville, Anthony G.、Evans, Jeffrey C.、Rowlands, Christopher C.

  DOI：——

  日期：——