(E,E)-2,3-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 136578-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,3-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E,E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene-2,3-d2
• CAS: 136578-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 208.271
• InChiKey: JFLKFZNIIQFQBS-XHCOIHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,3-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene 在 水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89.474%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硼效应使烯烃的区域选择性和立体特异性亲电加成成为可能

  摘要：

  烯烃的亲电加成是教科书教授的反应，但并不总是能够控制加成到不对称 1,2-二取代底物的区域选择性。我们报告了 β-硼效应的观察和应用，该效应解释了烯丙基 MIDA 亲电加成反应中的高区域选择性 ( N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸盐。虽然公认的 β-硅效应与观察到的反应性有部分相似之处，但甲硅烷基通常会在功能化过程中丢失。相反，当 B(MIDA) 用作亲核稳定剂时，硼基部分保留在产物中。机理研究阐明了这种效应的起源，并证明了 σ(C–B) 超共轭如何帮助稳定初始碳阳离子。这种转化代表了以顺式方式进行的仲烯丙基 MIDA-硼酸酯立体特异性氢卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00860
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E,E)-2,3-dideutero-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  β-硼效应使烯烃的区域选择性和立体特异性亲电加成成为可能

  摘要：

  烯烃的亲电加成是教科书教授的反应，但并不总是能够控制加成到不对称 1,2-二取代底物的区域选择性。我们报告了 β-硼效应的观察和应用，该效应解释了烯丙基 MIDA 亲电加成反应中的高区域选择性 ( N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸盐。虽然公认的 β-硅效应与观察到的反应性有部分相似之处，但甲硅烷基通常会在功能化过程中丢失。相反，当 B(MIDA) 用作亲核稳定剂时，硼基部分保留在产物中。机理研究阐明了这种效应的起源，并证明了 σ(C–B) 超共轭如何帮助稳定初始碳阳离子。这种转化代表了以顺式方式进行的仲烯丙基 MIDA-硼酸酯立体特异性氢卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00860

文献信息

• Phenylacetylene dimerization promoted by ruthenium(II) complexes
  作者：Antonio M. Echavarren、Javier Lo´pez、Amelia Santos、Julio Montoya

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86337-p

  日期：1991.8

  The complex Ru(CO)(CH = CHPh)Cl(C5,H5N)(PPh3)2 and related alkenyl complexes react in methanol or ethanol to give (E,E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene and the ruthenium(II) hydride Ru(CO)H(Cl)(C5H5N)(PPh3)3. Further reaction of this hydride with the butadiene results in 1,2-reduction to yield (E)-1,4-diphenyl-1-butene. However, the reaction of phenylacetylene with catalytic amounts of ruthenium hydrides gave the dimer (Z)-1,4-diphenylbuten-3-yne. On the other hand, the reaction of 1,2-diphenylethenylruthenium(II) derivatives in methanol or ethanol gave trans-stilbene rather than the butadiene. Several deuteriation experiments were performed in order to elucidate the mechanism of formation of (E, E)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene and ruthenium hydride from the corresponding alkenyl complexes.