3-cyano-4-methoxy-7-<(methoxy)methoxy>-1(3H)-isobenzofuranone | 108859-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyano-4-methoxy-7-<(methoxy)methoxy>-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 7-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 108859-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: WNSRUKRXHCSUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-cyano-4-methoxy-7-<(methoxy)methoxy>-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Cyanophthalide annulation with 4-(5-alkoxy-2-furyl)-3-buten-2-one. Application to the synthesis of a (naphtho)pyrano-.GAMMA.-lactone.

  摘要：

  将石炭酸化的 3-氰基-1(3H)-异苯并呋喃酮（7）与 5-取代的 2-糠醛丙酮 6a-c 反应，然后将生成的萘氢醌进行 O-甲基化，可得到 2-乙酰基-3-呋喃萘 8a-c，产率很高。二烷氧基酞化物 12a 和 b 还可以与 6a 进行环化反应，得到 13a 和 b。通过改良克劳斯法（先用 LiAlH4 还原，然后用对甲苯磺酸 (TsOH) 在乙腈中处理生成的乙醇，再用 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯在甲苯中低温处理），5-叔丁氧基-2-呋喃化合物被立体选择性地转化为 (1R*，3R*，4R*)-吡喃-γ-内酯 16a，18a，b，产率很高。5-甲氧基-2-呋喃基化合物 9b 也能在一个步骤中立体选择性地得到 16a（用 TsOH 处理），但该化合物作为吡喃-γ-内酯环化反应的底物效果较差，因为产生螺-γ-内酯 17 的副反应变得非常明显。在各种条件下，5-苯硫基化合物 9c 未能生成 16a。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3175

文献信息

• Okazaki, Kousuke; Nomura, Keiichi; Yoshii, Eiichi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1021 - 1028
  作者：Okazaki, Kousuke、Nomura, Keiichi、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI, KOUSUKE;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1021-1027
  作者：OKAZAKI, KOUSUKE、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——