N-(2'-iodophenyl)-2-methyl-2-butenamide | 144367-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-iodophenyl)-2-methyl-2-butenamide
• 英文别名: 2-methylbut-2-enoic acid (2-iodophenyl)amide；(E)-N-(2-iodophenyl)-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 144367-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: KHAAAUOINJZURO-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-iodophenyl)-2-methyl-2-butenamide 在 sodium amalgam 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N,N'-bis salicylidene cobalt (III) bromide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(2'-hydroxyethyl)-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的芳基自由基环化：physovenine的正式合成

  摘要：

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89878-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 、 2-碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(2'-iodophenyl)-2-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  钴介导的芳基自由基环化：physovenine的正式合成

  摘要：

  介绍了由4-甲氧基苯胺在6个步骤中合成四氢呋喃并[2,3- b ]吲哚（3）的过程，该过程涉及关键的钴介导的自由基环化。该杂环是生物碱植物蛇毒（2）合成中已知的晚期中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89878-1

文献信息

• Intramolecular Asymmetric Heck Reactions:  Evidence for Dynamic Kinetic Resolution Effects
  作者：Michael C. McDermott、G. Richard Stephenson、David L. Hughes、Andrew J. Walkington

  DOI：10.1021/ol0606132

  日期：2006.7.1

  Enantioselectivity of the cyclization of 1 varies at different stages in the reaction. X-ray crystallography has shown that 1 exists as enantiomerically pure (M) and (P) chiral helical structures defined by the relative orientations of the arene, amide, and alkene. The relative rates of interconversion of the rotamers of 1 have been established, leading to mechanistic proposals to account for the variation of ee based on kinetic resolution effects.