8H-dinaphtho[2,3-c:2',3'-g]carbazole | 313-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8H-dinaphtho[2,3-c:2',3'-g]carbazole
• 英文别名: 16-azaheptacyclo[15.12.0.02,15.03,12.05,10.020,29.022,27]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 313-87-1
• 化学式: C₂₈H₁₇N
• 分子量: 367.45
• InChiKey: KDUULFYEZKATGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  159 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 8H-dinaphtho[2,3-c:2',3'-g]carbazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN117229319

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 在 manganese(II) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到8H-dinaphtho[2,3-c:2',3'-g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  MnI₂-catalyzed Dimerization of 2-Hydroxyanthracene

  摘要：

  对2-羟基蒽的二聚反应进行了研究，使用了5 mol %的多种催化剂，这些催化剂被证实在2-萘醇的二聚反应中表现良好。催化剂如Cu(OH)Cl·TMEDA、[Mn(acac)3]和[Mn(acac)2]的表现并不令人满意。然而，MnI2在相同条件下仅给出了微量的2-萘醇二聚产物，却能在74%的产率下生成2,2′-二羟基-1,1′-双蒽。

  DOI：

  10.1246/cl.130251

文献信息

• MnI₂-catalyzed Dimerization of 2-Hydroxyanthracene
  作者：Sicheng Zhang、Yanqing Wang、Zhiyi Song、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.130251

  日期：2013.7.5

  Dimerization of 2-hydroxyanthracene was investigated with 5 mol % of various catalysts that are efficient catalysts for the dimerization of 2-naphthol. Catalysts such as Cu(OH)Cl·TMEDA, [Mn(acac)3], and [Mn(acac)2] did not give satisfactory results. However, MnI2, which gave only trace amounts of dimerization product of 2-naphthol under the same conditions, afforded 2,2′-dihydroxy-1,1′-bianthracene in 74% yield.

  对2-羟基蒽的二聚反应进行了研究，使用了5 mol %的多种催化剂，这些催化剂被证实在2-萘醇的二聚反应中表现良好。催化剂如Cu(OH)Cl·TMEDA、[Mn(acac)3]和[Mn(acac)2]的表现并不令人满意。然而，MnI2在相同条件下仅给出了微量的2-萘醇二聚产物，却能在74%的产率下生成2,2′-二羟基-1,1′-双蒽。
• Copper(II)-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalene Homologues. Competition between the Straight Dimerization and the Formation of Carbazoles
  作者：Štěpán Vyskočil、Martin Smrčina、Miroslav Lorenc、Iva Tišlerová、Robin D. Brooks、Janusz J. Kulagowski、Vratislav Langer、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo005691w

  日期：2001.2.1

  Whereas the Cu(II)-mediated oxidative coupling of 2-aminonaphthalenes 7a and 7b results in the clean formation of 1,1'-binaphthyls 13a and 13b, respectively, their higher homologues and congeners 8-12 have been found to exhibit a different reaction pattern. Thus, 2-aminoanthracene (8) gave a approximately 1:1 mixture of the expected bianthryl derivative 15 and the carbazole 16, whereas the 9-aminophenanthrene

  尽管Cu（II）介导的2-氨基萘7a和7b的氧化偶合分别形成了1,1'-联萘13a和13b，但它们的较高同系物和同源物8-12却表现出不同反应模式。因此，2-氨基蒽（8）得到预期的联蒽衍生物15和咔唑16的约1：1混合物，而9-氨基菲（10），3-苯基-1-氨基萘（11）和2-氨基ch （12）几乎分别分别生产了相应的咔唑19、20和21。相反，由于在氮上优先氧化，异构体3-氨基菲（9）产生了偶氮化合物17。咔唑已显示直接来自偶联反应，而不是最初形成的联萘。或者，咔唑19也可以由1b与肼反应制备。另一方面，用肼处理3a导致胺11和芳基肼22形成约2：7的混合物。2,2'-二氨基-1,1'-联蒽（15）已通过拆分为对映体与（-）-N-苄基辛可二鎓氯化物共结晶，并且通过X射线晶体学显示具有（R）-（-）-15构型。
• Tandem Electrochemical Oxidation of Polycyclic Aromatic Amines Towards Carbazoles and Phenazine‐based Aza‐helicenes
  作者：Boning Yan、Ming Lei、Zefeng Tang、Hengyi Liao、Kang Xu

  DOI：10.1002/chem.202400614

  日期：——

  activity of N−C(α)−C(β1) region of the free radical hybrid determine the regioselectivity of polycyclic aromatic amines (PAAs) electrochemical oxidation towards carbazole and phenazine based aza-helicenes. This work would pave the way for precise construction of heteroatom fused helical large π-conjugated system using direct splicing strategy from PAHs derivatives.

  实验和理论研究表明，自由基杂化物的N−C(α)−C(β 1 )区域的高活性决定了多环芳香胺(PAAs)电化学氧化对基于咔唑和吩嗪的氮杂螺旋烯的区域选择性。这项工作将为利用多环芳烃衍生物的直接剪接策略精确构建杂原子稠合螺旋大π共轭系统铺平道路。
• NOVEL ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM AND ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Han Sung Hwan

  公开号：US20110253944A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel polycyclic aromatic organic semiconductor compound having a polycyclic aromatic core, a method for preparing the same, and electronic, optical or electro-optical devices such as an organic semiconductor composition, organic semiconductor thin film, organic field effect transistor and solar cell containing the compound. The novel organic semiconductor compound according to the present invention has high crystallinity and control capability, and facilitates control of doping conditions in the manufacture of organic semiconductor element so that it can be used for diverse applications. The compound can be mass-produced at low cost and has high solubility in organic solvents so that a liquid phase process can be applied to the manufacture of semiconductor elements and the like, thus enabling the mass-production of semiconductor elements and solar cells at low cost.
• US9169206B2
  申请人：——

  公开号：US9169206B2

  公开（公告）日：2015-10-27