(1-allyl-5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amine | 882532-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (1-allyl-5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amine
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-3-methyl-1-(2-propenyl)-1H-pyrazole；1-Allyl-5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-4-amine；5-chloro-3-methyl-1-prop-2-enylpyrazol-4-amine
• CAS: 882532-15-2
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃
• 分子量: 171.63
• InChiKey: WMYOEDYDCVPGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyl-5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amine 、 (2-amino-5-fluoro-4-methoxyphenyl)(2-chlorophenyl)methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以44.6%的产率得到2-allyl-9-(2-chlorophenyl)-7-fluoro-6-methoxy-1-methyl-2,4-dihydro-2,3,4,10-tetraazabenzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Highly Potent, Orally Active Mitosis/Angiogenesis Inhibitor R1530 for the Treatment of Solid Tumors

  摘要：

  A new series of 7,8-disubstituted pyrazolobenzodiazepines based on the lead compound 1 have been synthesized and evaluated for their effects on mitosis and angiogenesis. Described herein is the design, synthesis, SAR, and antitumor activity of these compounds leading to the identification of R1530, which was selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/ml300351e
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-(2-丙烯基)-1H-吡唑-4-羰基叠氮化物 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-allyl-5-chloro-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  7,8-Disubstituted pyrazolobenzodiazepines

  摘要：

  本发明提供了公式I中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还提供了制备这些化合物的合成方法和含有它们的药物组合物。该发明进一步提供了抑制激酶，特别是CDK2，抑制血管生成以及治疗癌症，特别是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌的方法。

  公开号：

  US20060079511A1

文献信息

• 7,8-Disubstituted pyrazolobenzodiazepines
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20060079511A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are described herein. The invention also provides syntheses for preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The invention further provides methods for inhibiting kinases, in particular CDK2, for inhibiting angiogenesis, and for treating cancers, in particular breast, colon, prostate, and lung cancer.

  本发明提供了公式I中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。该发明还提供了制备这些化合物的合成方法和含有它们的药物组合物。该发明进一步提供了抑制激酶，特别是CDK2，抑制血管生成以及治疗癌症，特别是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌的方法。
• [EN] DISUBSTITUTED PYRAZOLOBENZODIAZEPINES USEFUL AS INHIBITORS FOR CDK2 AND ANGIOGESIS, AND FOR THE TREATMENT OF BREAST, COLON, LUNG AND PROSTATE CANCER<br/>[FR] PYRAZOLOBENZODIAZEPINES DISUBSTITUEES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK2 ET DE L'ANGIOGENESE, ET DESTINEES AU TRAITEMENT DES CANCERS DU SEIN, DU COLON, DU POUMON ET DE LA PROSTATE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006040036A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are described herein. The invention also provides syntheses for preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The invention further provides methods for inhibiting kinases, in particular CDK2, for inhibiting angiogenesis, and for treating cancers, in particular breast, colon, prostate, and lung cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。本发明还提供了制备这些化合物的合成方法和包含它们的药物组合物。本发明还提供了抑制激酶的方法，特别是CDK2，抑制血管生成，以及治疗癌症，特别是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌的方法。
• 7,8-disubstituted pyrazolobenzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07524840B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4, and R5are described herein. The invention also provides syntheses for preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The invention further provides methods for inhibiting kinases, in particular CDK2, for inhibiting angiogenesis, and for treating cancers, in particular breast, colon, prostate, and lung cancer.

  本发明提供公式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述。本发明还提供了制备这些化合物的合成方法和含有它们的药物组合物。本发明进一步提供了抑制激酶，特别是CDK2，抑制血管生成以及治疗癌症，特别是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌的方法。
• ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 259-263
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DISUBSTITUTED PYRAZOLOBENZODIAZEPINES USEFUL AS INHIBITORS FOR CDK2 AND ANGIOGESIS, AND FOR THE TREATMENT OF BREAST, COLON, LUNG AND PROSTATE CANCER
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1802625B1

  公开（公告）日：2008-06-18