N-[(Z)-3-hydrazinyl-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide | 1144097-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-3-hydrazinyl-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 1144097-48-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₈
• 分子量: 461.472
• InChiKey: UCGGGBMRQWWJRV-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-190 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-3-hydrazinyl-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)[1,2,4]triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物的环缩合反应，第XIII部分：某些3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的合成和细胞毒性

  摘要：

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.026
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到N-[(Z)-3-hydrazinyl-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物的环缩合反应，第XIII部分：某些3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的合成和细胞毒性

  摘要：

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.026

文献信息

• Design, Synthesis, In Vitro Biological Activity Evaluation and Stabilized Nanostructured Lipid Carrier Formulation of Newly Synthesized Schiff Bases-Based TMP Moieties
  作者：Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohamed Y. Zakaria、Muhammad Usman Munir、Naveed Ahmad、Mervat A Elsherif、Rasha Emad Badr、Ahmad Khalaf Hassan、Ali H. Abu Almaaty、Islam Zaki

  DOI：10.3390/ph15060679

  日期：——

  A series of novel Schiff bases-based TMP moieties have been designed and synthesized as potential anticancer agents. The target Schiff bases were screened for their cytotoxic activity against the MDA-MB-231 breast cancer cell line. Most of the tested molecules revealed good cytotoxic activity, especially compounds 4h, 4j and 5d. Being the most potent, compound 4h showed good tubulin polymerization inhibition activity as revealed by immunofluorescence analysis and ELISA assay. Additionally, compound 4h was screened for cell cycle disturbance and apoptosis induction. Pre-G1 apoptosis and cell growth halt at the G2/M phase were discovered to be caused by it. Moreover, compound 4h induced apoptosis via p53 and Bax activation, as well as reduced the level of Bcl-2. Additionally, the most potent compound 4h was lodged on nanostructured lipid carriers (NLCs). 23 full factorial design was involved to govern the influence of the fabrication variables on the in vitro characters of the casted NLCs. F3 was picked as the optimum formula exhibiting dominant desirability value 0.805, EE% 95.6 ± 2.4, PS 222.4 ±18.7, PDI 0.23 ± 0.05 and ZP −39.2 ± 3.9 Mv. Furthermore, F3 affirmed improved solubility and release over the drug suspension. In the comparative cytotoxic activity, F3 was capable of diminishing the IC50 by around 2.15 times for pure 4h, while nearly close to the IC50 of the reference drug. Thus, NLCs could be a potential platform for boosted antitumor activity.

  一系列新型席夫碱基TMP基团被设计和合成作为潜在的抗癌药物。目标席夫碱基被筛选其对MDA-MB-231乳腺癌细胞系的细胞毒性活性。大多数测试分子显示出良好的细胞毒性活性，特别是化合物4h、4j和5d。其中化合物4h是最有效的，它表现出良好的微管聚合抑制活性，如免疫荧光分析和ELISA测定所示。此外，化合物4h被筛选用于细胞周期干扰和诱导凋亡。发现它引起前G1期凋亡和细胞在G2/M期停止生长。此外，化合物4h通过p53和Bax激活诱导凋亡，并降低Bcl-2水平。此外，最有效的化合物4h被嵌入纳米结构脂质载体（NLCs）。23个完全因子设计用于控制制备变量对铸造NLCs的体外特性的影响。F3被选为最佳配方，显示出优良的期望值0.805、EE% 95.6±2.4、PS 222.4±18.7、PDI 0.23±0.05和ZP -39.2±3.9 Mv。此外，F3证实了药物悬浮液的溶解度和释放性能的提高。在比较细胞毒性活性方面，F3能够将纯4h的IC50降低约2.15倍，几乎接近参考药物的IC50。因此，NLCs可能是增强抗肿瘤活性的潜在平台。
• Cyclocondensation reaction of heterocyclic carbonyl compounds, Part XIII: Synthesis and cytotoxic activity of some 3,7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Tomáš Gucký、Iveta Fryšová、Jan Slouka、Marián Hajdúch、Petr Džubák

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.026

  日期：2009.2

  7-diaryl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (17a–20f) have been synthesized in five steps. The cytotoxic activity of all of the newly synthesized compounds has been tested in vitro against five cancer cell lines. Several compounds demonstrated significant broad cytotoxic activity in low micromolar range, while others were selectively active against lung adenocarcinoma cell line A549.

  已通过五个步骤合成了一系列3,7-二芳基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪（17a – 20f）。所有新合成的化合物的细胞毒性活性已在体外针对五种癌细胞系进行了测试。几种化合物在低微摩尔范围内表现出显着的广泛的细胞毒活性，而其他化合物则对肺腺癌细胞A549具有选择性的活性。