2-methoxy-10H-phenothiazine-1-carboxylic acid | 137966-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-10H-phenothiazine-1-carboxylic acid
• CAS: 137966-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: GUPVICKSPQQRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-10H-phenothiazine-1-carboxylic acid 在 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-<2-(dimethylamino)ethoxy>-N,N-dimethyl-10H-phenothiazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类作为脂质过氧化抑制剂和细胞保护剂。

  摘要：

  合成了一系列吩噻嗪，并将其作为铁依赖性脂质过氧化的体外抑制剂进行评估。2-（10H-吩噻嗪-2-基氧基）-N，N-二甲基乙醇胺甲磺酸盐（6）的MIC（给出大于或等于50％抑制作用的最低测试浓度）为0.26 microM。尽管在N-10处的甲基取代使活性降低了近100倍，但其他结构修饰（例如改变胺基，将胺取代基与吩噻嗪核之间的距离以及连接基团）影响很小。通过竞争性清道夫受体介导的小鼠腹膜巨噬细胞体外降解125I标记的乙酰基LDL，化合物6在抑制低密度脂蛋白（LDL）的Cu2 +催化的氧化中比普罗布考更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00082a012
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-甲氧基酚噻嗪 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-methoxy-10H-phenothiazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类作为脂质过氧化抑制剂和细胞保护剂。

  摘要：

  合成了一系列吩噻嗪，并将其作为铁依赖性脂质过氧化的体外抑制剂进行评估。2-（10H-吩噻嗪-2-基氧基）-N，N-二甲基乙醇胺甲磺酸盐（6）的MIC（给出大于或等于50％抑制作用的最低测试浓度）为0.26 microM。尽管在N-10处的甲基取代使活性降低了近100倍，但其他结构修饰（例如改变胺基，将胺取代基与吩噻嗪核之间的距离以及连接基团）影响很小。通过竞争性清道夫受体介导的小鼠腹膜巨噬细胞体外降解125I标记的乙酰基LDL，化合物6在抑制低密度脂蛋白（LDL）的Cu2 +催化的氧化中比普罗布考更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00082a012

文献信息

• N-(iminomethyl)amines derivatives, their preparation, their use as medicines and compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06482822B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  The invention concerns novel N-(iminomethyl)amine derivatives comprising in their skeleton the aminophenylamine, oxodiphenylamine, carbazole, phenazine, phenoxazine or oxodiphenyl motif, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them. The invention concerns in particular the following compounds: -4-{[2-thienyl(imino)methyl]amino}-N-[2-(phenylamino)phenyl]-benzenebutanamide; -4-{[2-thienyl(imino)methyl]amino}-N-[4-(phenylamino)phenyl]-benzenebutanamide; -N-′[4-(10H-phenothiazin-2-yloxy)phenyl]-2-thiophenecarboximidamide; -4-(4-{[amino(2-thienyl)methylidene]amino}phenyl)-N-(10H-phenothiazin-3-ylH)butanamide; -3-[(3-{[amino(2-thienyl)methylidene]amino}-benzyl)amino]-N-(4-anilinophenyl)propanamide; -N′-(4-{2-[(10H-phenothiazin-3-ylmethyl)amino]ethyl}phenyl-2-thiophene carboximidamide.

  该发明涉及新颖的N-(亚甲基亚胺)胺衍生物，其骨架中包含氨基苯胺、氧代二苯胺、咔唑、苯并嗪、苯氧嗪或氧代二苯基团，以及它们作为药物的用途和含有它们的药物组合物。该发明特别涉及以下化合物：-4-【2-噻吩基(亚甲基)氨基】-N-[2-(苯胺基)苯基]苯丁酰胺；-4-【2-噻吩基(亚甲基)氨基】-N-[4-(苯胺基)苯基]苯丁酰胺；-N-′[4-(10H-苯并噻嗪-2-氧基)苯基]-2-噻吩羧酰亚胺；-4-(4-【氨基(2-噻吩基)甲基亚胺】苯基)-N-(10H-苯并噻嗪-3-基)丁酰胺；-3-[(3-【氨基(2-噻吩基)甲基亚胺】苯基)-N-(4-苯胺基苯基)丙酰胺；-N′-(4-[2-(10H-苯并噻嗪-3-基甲基)氨基]乙基苯基-2-噻吩羧酰亚胺。
• New derivatives of N-(iminomethy)amines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：US20040097494A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  N-(imino)amines and their preparation and their use as NO synthase inhibitors and selective or non-selective traps for a reactive oxygen species.

  N-(亚胺基)胺及其制备方法，以及作为NO合酶抑制剂和对反应性氧化物的选择性或非选择性陷阱的用途。
• Derivatives of N-(iminomethyl)amines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Bigg Dennis

  公开号：US20050197329A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  N-(imino)amines and their preparation and their use as NO synthase inhibitors and selective or non-selective traps for a reactive oxygen species.

  N-(亚硝基)胺及其制备方法和用作NO合酶抑制剂和选择性或非选择性捕捉反应性氧化物种的用途。
• New derivatives of N-(iminomethyl)amines, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Bigg Dennis

  公开号：US20050027009A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  N-(imino)amines and their preparation and their use as NO synthase inhibitors and selective or non-selective traps for a reactive oxygen species.

  N-(亚硝基)胺及其制备方法和用途，作为NO合酶抑制剂和选择性或非选择性的反应性氧化物陷阱。
• US6482822B1
  申请人：——

  公开号：US6482822B1

  公开（公告）日：2002-11-19