1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinone | 132143-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinone
• 英文别名: N-(p-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone；1-(4-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one (2d)；1-(4-Nitrobenzoyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 132143-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: FAQXBSMHTVPZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinone 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rac-(4aS^*,8R^*,8aS^*)-8-Methoxy-2-(p-nitrobenzoyl)-cis-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,6-dioxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Manzamine A I: Diels-Alder Reaction of 5,6-Dihydro-2-pyridinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5388
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  作为有效醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的新 piplartine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.014

文献信息

• Direct Catalytic Desaturation of Lactams Enabled by Soft Enolization
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b04722

  日期：2017.6.14

  N-protected lactams to their conjugated unsaturated counterparts under mildly acidic conditions. The reaction is consistently operated at room temperature and tolerates a wide range of functional groups, showing reactivity complementary to that of prior desaturation methods. Lactams with various ring sizes and substituents at different positions all reacted smoothly. The synthetic utility of this method

  描述了一种直接催化方法，用于N的α，β-去饱和-保护的内酰胺在弱酸性条件下与其共轭的不饱和对应物。该反应在室温下持续进行，并能耐受各种官能团，显示出与现有的去饱和方法互补的反应性。具有不同环尺寸和在不同位置的取代基的内酰胺均反应顺利。该方法的合成效用已在Rolipram的简明合成中得到了证明。另外，线性酰胺也被证明是有效的底物，并且邻苯二甲酰基保护的产物用作获得各种共轭羧酸衍生物的方便前体。这种去饱和方法避免了强碱的存在，关键是将软化烯醇化与Pd催化的氧化过程相结合。
• Diels-Alder reactions of dihydropyridinones: synthetic entry to the manzamine A tricyclic core
  作者：Yasuhiro Torisawa、Masako Nakagawa、Toshihiro Hosaka、Kiyoshi Tanabe、Ziping Lai、Koreharu Ogata、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi、Tohru Hino

  DOI：10.1021/jo00047a031

  日期：1992.10

  For the construction of the tricyclic core of manzamine A (1), the Diels-Alder reactions of some dihydropyridinones were surveyed. The N-protecting group of the dihydropyridinone played an important role in achieving a successful Diels-Alder reaction. In view of its electron-withdrawing character as well as its thermal stability, the p-toluenesulfonyl protecting group was found to be best in our synthesis. An effective method for the preparation of 3-alkyldihydropyridinones via the Michael addition to dehydroalanine derivatives has also been devised. By the utilization of a high-pressure Diels-Alder reaction of the N-tosyl-3-alkyldihydropyridinone (17) with the Danishefsky diene, a facile construction of the central pyrroloisoquinoline skeleton (21) was successfully achieved.
• NAKAGAWA, MASAKO;LAI, ZIPING;TORISAWA, YASUHIRO;HINO, TOHRU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 993-1002
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、LAI, ZIPING、TORISAWA, YASUHIRO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Synthetic Studies on Manzamine A I: Diels-Alder Reaction of 5,6-Dihydro-2-pyridinone
  作者：Masako Nakagawa、Ziping Lai、Yasuhiro Torisawa、Tohru Hino

  DOI：10.3987/com-90-5388

  日期：——