N-benzyl-N-tert.-butylsulphinylmethyl-2-(S)-bromo-3-hydroxypropionic acid amide | 95266-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert.-butylsulphinylmethyl-2-(S)-bromo-3-hydroxypropionic acid amide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-N-(tert-butylsulfinylmethyl)-3-hydroxypropanamide
• CAS: 95266-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 376.315
• InChiKey: MMUCAKYGVPQMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert.-butylthiomethyl-2-(S)-bromo-3-hydroxypropionic acid amide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-tert.-butylsulphinylmethyl-2-(S)-bromo-3-hydroxypropionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of optically active azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。

  公开号：

  US04614614A1

文献信息

• US4614614A
  申请人：——

  公开号：US4614614A

  公开（公告）日：1986-09-30
• Process for the manufacture of optically active azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04614614A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of (3S)-3,4-trans-disubstituted azetidinones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, Y represents the group --S(.dbd.O)--R.sub.3 or --S(.dbd.O).sub.2 --R.sub.3 wherein R.sub.3 represents an organic radical bonded to the sulphur atom by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or the group --C(.dbd.O)--O--R.sub.3 ' wherein R.sub.3 ' represents an organic radical bonded to the oxygen atom of the carboxy group by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or a carboxy-protecting group, and R.sub.4 represents hydrogen or an amino-protecting group R.sub.4 '. The process according to the invention is carried out under particularly favorable reaction conditions and yields compounds (I) in particularly high yields.

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。