N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide | 1407870-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
• 英文别名: N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanamide
• CAS: 1407870-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇NO
• 分子量: 317.206
• InChiKey: VTVHWTHJUJYERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ,δ,ε-C(sp3)-H 通过定向自由基 H-抽象功能化

  摘要：

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02065
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  γ,δ,ε-C(sp3)-H 通过定向自由基 H-抽象功能化

  摘要：

  脂肪族酰胺分别通过定向自由基 1,5 和 1,6 H-抽象在 γ- 和 δ- 位选择性地官能化。最初形成的γ-或δ-内酰胺被N-碘代琥珀酰亚胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物拦截，导致γ-、δ-和ε-位的双和三CH官能化。这种新的反应性被用来将烷基转化为氨基醇和烯丙胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02065

文献信息

• Pd(II)-catalyzed Enantioselective Beta-Methylene C(sp3)–H Bond Activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190315710A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp 3 )-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  披露了手性乙酰保护氨基乙基喹啉（APAQ）、吡啶和咪唑啉配体，这些配体使Pd（II）催化的对丙烷酰胺的普遍的原始手性β-亚甲基C-H键进行对芳基或杂芳基化的不对称选择性取代反应成为可能，为构建β-手性中心提供了另一种断裂途径。通过系统调整配体结构发现，这些类型的配体与Pd（II）的六元环而不是五元环的螯合对于加速C（sp3）-H键的活化至关重要，从而实现喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective β-methylene C(sp3)—H bond activation
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11186563B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline (APAQ), pyridine and imazoline ligands are disclosed that enable Pd (II)-catalyzed enantioselective arylation or heteroarylation of ubiquitous prochiral β-methylene C—H bonds of aliphatic amides offers an alternative disconnection for constructing β-chiral centers. Systematic tuning of the ligand structure reveals that a six-membered instead of a five-membered chelation of these types of ligands with the Pd(II) is important for accelerating the C(sp3)-H activation thereby achieving enantioselectivity for quinoline and pyridine ligands.

  本研究公开了手性乙酰基保护的氨基乙基喹啉 (APAQ)、吡啶和咪唑啉配体，这些配体能够在钯(II)催化下对无处不在的脂肪族酰胺的原手性 β-亚甲基 C-H 键进行对映选择性芳基化或杂芳基化，为构建 β-手性中心提供了另一种断开方式。配体结构的系统调整表明，这些配体与 Pd(II) 的六元螯合而非五元螯合对于加速 C(sp3)-H 活化非常重要，从而实现了喹啉和吡啶配体的对映选择性。
• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.