1-(S)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 60567-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(S)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-[(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)]cyclohexanecarboxylic acid amide；N-[[(1S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 60567-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NZUKSVDRTKIQDY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(11bS)-2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨甲基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(S)-(N-cyclohexylcarboxamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f

文献信息

• Method for the production of praziquantel and precursors thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10273213B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention provides methods of preparing Praziquantel, in particular (R)-Praziquantel and analogues thereof in a stereoselective manner. One method involves asymmetric hydrogenation of the following intermediate compound and subsequent cyclization.

  本发明提供了以立体选择性方式制备吡喹酮，特别是(R)-吡喹酮及其类似物的方法。其中一种方法涉及以下中间体化合物的不对称氢化反应 然后进行环化。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF PRAZIQUANTEL AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PRAZIQUANTEL ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017036577A8

  公开（公告）日：2018-03-29
• Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group
  作者：Althea S.-K. Tsang、Katrin Ingram、Jennifer Keiser、D. Brynn Hibbert、Matthew H. Todd

  DOI：10.1039/c3ob40503f

  日期：——

  A removable protecting group has been identified that allows the products of widely-used cross dehydrogenative couplings to be synthetically elaborated. The method can be used with enantiopure amines with no loss of enantiomeric excess. The methodology is exemplified by a new synthesis of enantiopure praziquantel, the drug used in the treatment of millions of people suffering from the neglected tropical disease, schistosomiasis.

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。