5-苄氧基-1-苯基戊-2-烯-1-酮 | 1056888-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-1-苯基戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1056888-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ISTIERBCQOEEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-1-苯基戊-2-烯-1-酮 在 亚甲基双(碘锌) 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到羥亞苄乙醯苯
  参考文献：
  名称：

  由双（碘锌）甲烷的 1,4-加成引发的串联反应生成 1,3-二酮

  摘要：

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/ja910428y

文献信息

• A tandem reaction of organozinc reagent prepared from palladium-catalyzed umpolung method: diastereoselective formation of cyclohexene derivatives bearing three adjacent stereocenters
  作者：Mutsumi Sada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c0ob00806k

  日期：——

  In the presence of a palladium catalyst, treatment of γ-acyloxy-α,β-unsaturated ketone with bis(iodozincio)methane caused umpolung of π-allylpalladium to give a zinc dienolate. Thus formed zinc species afforded a cyclohexene derivative via a self-condesation reaction. It is noteworthy that the three adjacent stereogenic centers were created in a single process with quite high diastereoselectivity.

  在钯催化剂的存在下，用下列方法处理γ-酰氧基-α，β-不饱和酮 双碘甲烷引起π-烯丙基铝的蛋白沉淀，得到二烯酸锌。如此形成的锌物质通过自缩合反应得到环己烯衍生物。值得注意的是，三个相邻的立体异构中心是在单一过程中以非对映选择性很高的方式创建的。