3-(3,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮 | 84772-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(3,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 84772-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00126017
• 分子量: 282.366
• InChiKey: LDGVGGRFBWCZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3,4-dimethylphenyl)carbamodithioate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,4-二甲基苯基)-2-疏基-3h-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazolin-4(3H)-one-Based Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors for Anticancer Activity
  作者：Yogesh Mahadu Khetmalis、Ashna Fathima、Markus Schweipert、Cécile Debarnot、Naga Venkata Madhusudhan Rao Bandaru、Sankaranarayanan Murugesan、Trinath Jamma、Franz-Josef Meyer-Almes、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.3390/ijms241311044

  日期：——

  inhibition against HDAC8 class I, HDAC4 class IIa, and HDAC6 class IIb. Among the compounds tested, 5b proved to be the most potent and selective inhibitor of HDAC6 with an IC50 value 150 nM. Some of these compounds showed potent antiproliferative activity in several tumor cell lines (HCT116, MCF7, and B16). Amongst all the compounds tested for their anticancer effect against cancer cell lines, 5c emerged

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;WEHLAN, H.;KNOKE, D.;GRAEFE, I.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、WEHLAN, H.、KNOKE, D.、GRAEFE, I.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;LANDMANN, H.;KNOKE, D.;WEHLAN, H.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、LANDMANN, H.、KNOKE, D.、WEHLAN, H.

  DOI：——

  日期：——