(S)-4-(3-Methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidin-2-one | 125039-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(3-Methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 125039-08-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: UEQGBCSYJPCQNI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (S)-4-(3-Methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4S)-4-<(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)methyl>-3-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  N^ϖ-methyl-L-histidinol dihydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-(3-Methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有2-恶唑烷酮结构的（+）-毛果芸香碱类似物的合成

  摘要：

  描述了从L-组氨酸开始的三种（+）-毛果芸香碱类似物（9a，9b和9c）的总合成。这三个新类似物的结构包含2-恶唑烷酮结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93734-7

文献信息

• GONZALEZ, F. BERMEJO;BAZ, J. PEREZ;ESPINA, M. I. RUANO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2145-2148
  作者：GONZALEZ, F. BERMEJO、BAZ, J. PEREZ、ESPINA, M. I. RUANO

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——