1-(5-氯-2-((2-氟苯基)硫代)苯基)-1-(1-甲基哌啶-4-基)乙烷-1-醇 | 83986-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(5-氯-2-((2-氟苯基)硫代)苯基)-1-(1-甲基哌啶-4-基)乙烷-1-醇
• 英文名称: 1-[5-Chloro-2-(2-fluoro-phenylsulfanyl)-phenyl]-1-(1-methyl-piperidin-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-[5-Chloro-2-(2-fluorophenyl)sulfanylphenyl]-1-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanol
• CAS: 83986-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClFNOS
• 分子量: 379.926
• InChiKey: WOKAIVIXLNQZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-((2-氟苯基)硫代)苯基)-1-(1-甲基哌啶-4-基)乙烷-1-醇 生成 2-氯噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methylpiperidin-4-ide,chloride 、 5-Chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins
  作者：Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiří Protiva、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19823077

  日期：——

  2-(2-Fluorophenylthio)benzaldehydes IXa-c and 5-chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone were treated with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride and 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride, respectively, and the resulting amino alcohols VIa-c, XVII and XVIII were cyclized with sodium hydride in dimethylformamide. In addition to the title compounds Ia-c, XIX and XX, several types of by-products were obtained. Demethylation of compound Ib by the chloroformate method afforded the secondary amine IIb which was transformed to the amino alcohols IIIb and Vb. Compounds Ia-c are very potent neuroleptics with a high degree of central depressant and cataleptic activity. The amino alcohol Vb exhibits a very strong antiapomorphine effect in rats.

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。