3,4,4,4-tetrafluoro-1-phenylbut-2-en-1-one | 82959-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4,4-tetrafluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 82959-31-7
• 化学式: C₁₀H₆F₄O
• 分子量: 218.151
• InChiKey: JJMMYOZRXWAKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3,4,4,4-tetrafluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 α-重氮酮作为脱氮合成子：通过多组分环化反应合成氟化 N-杂环

  摘要：

  我们在此公开了一种有效的光化学形式 [3+2+1] 环化策略，用于将重氮羰基化合物转化为各种氟化含氮杂环。这种转化的特征是氟代烷基自由基与 α-重氮酮反应，后者在可见光下用作罕见的脱氮合成子。此外，以中等至良好的产率构建了范围广泛的含有珍贵的 CF 3和全氟烷基化基团的 N-杂环。值得注意的是，这种光化学策略可能为通过重氮/氟/自由基化学合成复杂的有机氟化物提供了一条富有成效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01145
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,4-pentafluoro-1-phenylbutan-1-one 在 base 作用下， 以75%的产率得到3,4,4,4-tetrafluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  制备α-（全氟烷基）羰基和γ-（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的新方法

  摘要：

  R f I（Ph）OSO 2 CF 3或R f I（Ph）OSO 3 H在温和条件下与各种三甲基甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到α-（全氟烷基）羰基和γ=（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87135-x

文献信息

• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Substituted Pyrazole Derivatives from 1-Aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones
  作者：Shoji Hara、Keisuke Sano

  DOI：10.3987/com-09-s(s)26

  日期：——

  Trifluoromethyl group substituted pyrazole derivatives were prepared from hydrazines and 1-aryl-3,4,4,4-tetrafluoro-2-buten-1-ones obtained by the deoxyfluorination of beta-diketones. The reaction proceeded regioselectively and 5-aryl-3-trifluoromethyl-1 -phenyl-1H-pyrazole was obtained from phenylhydrazine. On the other hand, when methylhydrazine was used, 3-aryl-5-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole was selectively formed.
• Regioselective synthesis of β-fluoro-α,β-unsaturated ketones by the reaction of β-diketones with DFMBA
  作者：Keisuke Sano、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.05.009

  日期：2009.8

  The deoxyfluorination reaction of beta-diketones with N,N-diethyl-alpha,alpha-difluoro-m-methylbenzylamine (DFMBA) gave beta-fluoro-alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. The reaction proceeded regioselectively, and only one regioisomer was obtained from the unsymmetrical 1-aryl-1,3-diketones. The reaction is applicable to diketones with a trifluoromethyl group, obtaining good yields of 3,4,4,4-tetrafluorobutenones. We used the resulting beta-fluoro-alpha,beta-unsaturated ketones for the reaction with lithium dialkyl cuprates. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.