(2R*,3R*,4R*)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran | 138512-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3R*,4R*)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 138512-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: AHNUKHJZRUEDMT-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*,4R*)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S*,3S*,4S*)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-3-(benzoyloxy)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到(2R*,3R*,4R*)-3-(benzoyloxy)-4-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic resolution of racemic glycals: an application of the wong acylation method
  作者：David B. Berkowitz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80067-g

  日期：1991.9

  Kinetic resolution of racemic, fully synthetic, artificial glycals bearing a free hydroxyl group at C3 was accomplished through the more rapid acylation of the ''D''-antipode with vinyl acetate as acyl donor and Lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia as catalyst.