4-Isopropyl-3-tosylbut-2-en-4-olide | 118356-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Isopropyl-3-tosylbut-2-en-4-olide
• 英文别名: 4-isopropyl-3-tosyl-α,β-butenolide；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 118356-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: DMNNXVAWNKTSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 4-Isopropyl-3-tosylbut-2-en-4-olide 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(Z/E)-2,5-Dimethyl-3-tosylhex-3-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  二锂化的（E）-N-异丙基-3-甲苯基丙烯酰胺：有机合成中新的β-酰基乙烯基阴离子当量

  摘要：

  通过（E）-N-异丙基-3-甲苯磺酰基丙烯酰胺与2当量的反应获得的二锂化阴离子（6）。甲基锂在–78°C时是一种新型的高效β-乙烯基乙烯基阴离子当量，可用于与醛反应然后用盐酸处理的合成3-甲苯基-α，β-丁烯化物（8）。在不存在酸的情况下，该过程会导致γ-羟基酰胺衍生物（7）发生热异构化为各种1,4-二羰基化合物（10）-（12 '），具体取决于所使用的溶剂。丁烯内酯（8）在用亲核试剂如吡咯烷或甲基锂处理时分别开环，分别得到1,4-二羰基化合物（14）或3-甲苯磺酰基-β，γ-不饱和酸（15）。

  DOI：

  10.1039/p19890001387
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide 在 盐酸 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-3-tosylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  二锂化的（E）-N-异丙基-3-甲苯基丙烯酰胺：有机合成中新的β-酰基乙烯基阴离子当量

  摘要：

  通过（E）-N-异丙基-3-甲苯磺酰基丙烯酰胺与2当量的反应获得的二锂化阴离子（6）。甲基锂在–78°C时是一种新型的高效β-乙烯基乙烯基阴离子当量，可用于与醛反应然后用盐酸处理的合成3-甲苯基-α，β-丁烯化物（8）。在不存在酸的情况下，该过程会导致γ-羟基酰胺衍生物（7）发生热异构化为各种1,4-二羰基化合物（10）-（12 '），具体取决于所使用的溶剂。丁烯内酯（8）在用亲核试剂如吡咯烷或甲基锂处理时分别开环，分别得到1,4-二羰基化合物（14）或3-甲苯磺酰基-β，γ-不饱和酸（15）。

  DOI：

  10.1039/p19890001387

文献信息

• Substituted lithium (E)-3-lithio-3-tosyl-2-propenolates: useful intermediates in organic synthesis
  作者：Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00268a004

  日期：1989.3
• Dilithiated (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide: a new β-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890001387

  日期：——

  The dilithiated anion (6) obtained by reaction of (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide with 2 equiv. of methyl-lithium at –78 °C is a new and efficient β-acylvinyl anion equivalent useful in the synthesis of substituted 3-tosyl-α,β-butenolides (8) by reaction with aldehydes followed by treatment with hydrochloric acid. In the absence of acid the process leads to the γ-hydroxy amide derivatives (7), which

  通过（E）-N-异丙基-3-甲苯磺酰基丙烯酰胺与2当量的反应获得的二锂化阴离子（6）。甲基锂在–78°C时是一种新型的高效β-乙烯基乙烯基阴离子当量，可用于与醛反应然后用盐酸处理的合成3-甲苯基-α，β-丁烯化物（8）。在不存在酸的情况下，该过程会导致γ-羟基酰胺衍生物（7）发生热异构化为各种1,4-二羰基化合物（10）-（12 '），具体取决于所使用的溶剂。丁烯内酯（8）在用亲核试剂如吡咯烷或甲基锂处理时分别开环，分别得到1,4-二羰基化合物（14）或3-甲苯磺酰基-β，γ-不饱和酸（15）。