N-[(3-{[3-{[(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}phenyl)methyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 1361330-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-{[3-{[(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}phenyl)methyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[[3-[[3-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonylamino]-4-methoxyindazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 1361330-29-1
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂N₄O₅S
• 分子量: 577.488
• InChiKey: OMTFCKWAQKHVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[3-(aminomethyl)phenyl]methyl}-4-(methyloxy)-1H-indazol-3-amine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 N-[(3-{[3-{[(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-4-(methyloxy)-1H-indazol-1-yl]methyl}phenyl)methyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑芳基磺酰胺作为变构CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了一系列吲唑芳基磺酰胺，并作为人CCR4拮抗剂进行了研究。含甲氧基或羟基的是更有效的吲唑C4取代基。在C5，C6或C7处只容忍少数人，优选C6类似物。最有效的N 3取代基是5-氯噻吩-2-磺酰胺。具有α-氨基-3-[（甲基氨基）酰基]-基团的N 1间位取代的苄基是最有效的N 1取代基。强碱性氨基在体内的口服吸收率低。诸如吗啉之类的碱性较低的类似物具有良好的口服吸收。但是，它们的间隙也很高。在两个物种中吸收最强的化合物是类似物6（GSK2239633A），已被选择进行进一步开发。芳基磺酰胺拮抗剂在表示为位点II的细胞内变构位点结合CCR4。对两个吲唑磺酰胺片段的X射线衍射研究表明，在活性构象中存在重要的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm301572h

文献信息

• [EN] CC.CHEMOKINE RECEPTOR 4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 4 DES CHIMIOKINES CC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012025473A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Indazole compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containina such compounds and their use in the treatment of a disease or condition for which a CCR4 receptor antagonist is indicated.

  吲唑化合物，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗需要CCR4受体拮抗剂的疾病或症状中的用途。