(1S,10bR)-1-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester | 913975-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,10bR)-1-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,10bR)-1-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-5-oxo-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylate
• CAS: 913975-83-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: BUKHMAUKXDQYSW-ZQAVMGHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10bR)-1-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(1S,10bR)-1-[(E)-4-(4-bromobenzoyloxy)but-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷分子内反应中非对映选择性的远程控制

  摘要：

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。

  DOI：

  10.1021/ja063411+
• 作为产物：
  描述：

  (5S,E)-7-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)hept-3-en-1-ol 在 sodium azide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,10bR)-1-[(E)-4-hydroxybut-1-enyl]-5-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[1,2-c]quinazoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硅烷分子内反应中非对映选择性的远程控制

  摘要：

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。

  DOI：

  10.1021/ja063411+

文献信息

• Remote Control of Diastereoselectivity in Intramolecular Reactions of Chiral Allylsilanes
  作者：Weston R. Judd、Sooho Ban、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja063411+

  日期：2006.10.1

  During investigations of cyclization reactions between chiral allylsilanes and N-acyliminium ions, it was discovered that a suitably positioned benzyloxy group on the allylsilane component caused a reversal in the diastereoselectivity of these reactions relative to that normally observed with alkyl-substituted allylsilanes. This effect was subsequently observed in two other reaction types. Investigations

  在手性烯丙基硅烷和 N-酰基胺离子之间的环化反应的研究过程中，发现烯丙基硅烷组分上适当定位的苄氧基导致这些反应的非对映选择性与通常用烷基取代的烯丙基硅烷观察到的相反。随后在其他两种反应类型中观察到了这种效应。对这种效应的研究导致了通过邻近基团与瞬态阳离子物质相互作用促进的热力学控制形成产物的提议。这一假设得到了所提出的机械途径中中间体的分离的实验支持。