1-[(2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-(4-methyl-benzoyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 862973-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-(4-methyl-benzoyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 862973-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₇
• 分子量: 459.431
• InChiKey: BRYDJOPIWPXLLO-DYTJDCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-(4-methyl-benzoyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-methylbenzoyl)-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-β-D-ribofuranose 在 ammonium sulfate 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,5S)-3-Acetoxy-5-(4-methyl-benzoyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-(cyano-fluoro-methyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869