1-(5-nitropyridin-2-yl)-3-phenylurea | 100137-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-nitropyridin-2-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(5-nitro-[2]pyridyl)-N'-phenyl-urea；N-(5-Nitro-[2]pyridyl)-N'-phenyl-harnstoff；3-(5-Nitropyridin-2-yl)-1-phenylurea
• CAS: 100137-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: JKZXNSOYVTUBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitropyridin-2-yl)-3-phenylurea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到1-(5-aminopyridin-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物作为血管生成抑制剂的设计与合成

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-{[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-{[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900232
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 异氰酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(5-nitropyridin-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及含有尿素基团的磺酰胺衍生物。本发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中，将其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，包含它们的制药组合物以及制备它们的过程。磺酰胺衍生物具有通式（I）或（I′）。

  公开号：

  US20120196884A1

文献信息

• [EN] UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE SUBSTITUES PAR UREE
  申请人：BIOTIE THERAPIES CORP

  公开号：WO2010146236A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I').

  本发明涉及含有脲基的磺胺类衍生物。该发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中使用，其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，含有它们的药物组合物以及制备它们的方法。这些磺胺类衍生物具有一般式(I)或(I')。
• Glucokinase Activators Based on N-Aryl-N′-Pyridin-2-Ylurea Derivatives
  作者：A. V. Semenov、I. V. Tarasova、V. S. Khramov、E. V. Semenova、V. I. Inchina、S. S. Vakaeva

  DOI：10.1007/s11094-018-1792-7

  日期：2018.6

  A series of previously undescribed N-aryl-N′-pyridin-2-ylureas were prepared via the reaction of 2-aminopyridines with benzoyl azides and tested in vitro as activators of glucokinase. Statistically significant reductions of glucose levels as compared with controls were demonstrated for several compounds.

  一系列之前未描述的 N-芳基-N'-吡啶-2-基脲通过 2-氨基吡啶与苯甲酰叠氮化物的反应制备而成，并在体外测试其作为葡萄糖激酶激活剂的活性。与对照组相比，几个化合物显示出统计学上显著的葡萄糖水平降低。
• UREA SUBSTITUTED SULPHONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Koivunen Jarkko Tapani

  公开号：US20120196884A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to sulphonamide derivatives, whith a urea moiety. The invention also relates to the use of the derivatives as inhibitors of collagen receptor integrins, especially α2β1 integrin inhibitors e.g. in connection with diseases and medical conditions that involve the action of cells and platelets expressing collagen receptors, their use as a medicament, e.g. for the treatment of thrombosis, inflammation, cancer and vascular diseases, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them. The sulphonamide derivatives have the general formula (I) or (I′).

  本发明涉及含有尿素基团的磺酰胺衍生物。本发明还涉及将这些衍生物用作胶原受体整合素的抑制剂，特别是α2β1整合素抑制剂，例如在涉及表达胶原受体的细胞和血小板的疾病和医疗状况中，将其用作药物，例如用于治疗血栓形成、炎症、癌症和血管疾病，包含它们的制药组合物以及制备它们的过程。磺酰胺衍生物具有通式（I）或（I′）。
• Chipping away at the mystery of drug responses
  作者：J C Rockett

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500039

  日期：2001.3.1
• Design and Synthesis of Novel Thiazolo[5,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine Derivatives as Potential Angiogenesis Inhibitors
  作者：Wen‐Jun Xue、Jian‐Yao Du、Ya‐Hui Deng、Zhong‐Hui Yan、Ji‐Ping Liu、Yu Liu、Li‐Ping Sun

  DOI：10.1002/cbdv.201900232

  日期：2019.8

  antiproliferative activity. In HUVEC inhibition assay, compounds 3l (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(3,4‐dimethylphenyl)urea) and 3m (=1‐(5‐[2‐(4‐chlorophenyl)‐5‐methyl[1,3]thiazolo[5,4‐d]pyrimidin‐7‐yl]amino}pyridin‐2‐yl)‐3‐(4‐methoxyphenyl)urea) exhibited the most potent inhibitory effect (IC50=1.65 and 3.52 μm, respectively). Compound 3l also

  血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 在血管生成和血管生成中都起着重要作用。已证明抑制 VEGFR-2 是对抗肿瘤相关血管生成的关键方法。噻唑并嘧啶是嘌呤环的重要类似物，我们选择噻唑并嘧啶支架作为母核。合成了两个系列的噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物并评估了它们的抗增殖活性。在 HUVEC 抑制试验中，化合物 3l (=1-(5-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]amino}pyridin- 2-基)-3-(3,4-二甲基苯基)脲)和3m (=1-(5-[2-(4-氯苯基)-5-甲基[1,3]噻唑并[5,4-d) ]嘧啶-7-基]氨基}吡啶-2-基)-3-(4-甲氧基苯基)脲)表现出最有效的抑制作用（IC50分别为1.65和3.52 μm）。化合物 3l 在 50 μm (98.5 %) 处也显示出对