4-(3,4-Dimethylphenyl)aniline | 188906-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethylphenyl)aniline
• CAS: 188906-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: XSRHBQWQHXRSQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethylphenyl)aniline 、 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1,1-二氧化物 在 吡啶 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 N-[4-(3,4-dimethylphenyl)phenyl]-4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1lambda6,2-benzothiazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Selective inducible microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) inhibitors derived from an oxicam template

  摘要：

  Here we describe the SAR of a series of potent and selective mPGES-1 inhibitors based on an oxicam template. Compound 13j demonstrated low nanomolar mPGES-1 inhibition in an enzyme assay. In addition, it displayed PGE(2) inhibition in a cell-based assay (0.42 mu M) and had over 238-fold selectivity for mPGES-1 over COX-2 and over 200-fold selectivity for mPGES-1 over 6-keto PGF(1 alpha). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.060
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3,4-Dimethylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香族卤化物对苯胺的对 C−H 芳基化

  摘要：

  通过金属互变异构方法实现了苯胺与非活化芳基卤化物的选择性对-C-H芳基化。苯胺对钯催化剂的反应性从 NH 基团转移到芳环中。在四个可能的位置中，催化芳基化通过钯上的大配体与临时安装的屏蔽基团的组合专门定向到对位-C-H位置。

  DOI：

  10.1002/anie.202210009

文献信息

• Selective inducible microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) inhibitors derived from an oxicam template
  作者：Jane Wang、David Limburg、Jeff Carter、Gabriel Mbalaviele、James Gierse、Michael Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.060

  日期：2010.3

  Here we describe the SAR of a series of potent and selective mPGES-1 inhibitors based on an oxicam template. Compound 13j demonstrated low nanomolar mPGES-1 inhibition in an enzyme assay. In addition, it displayed PGE(2) inhibition in a cell-based assay (0.42 mu M) and had over 238-fold selectivity for mPGES-1 over COX-2 and over 200-fold selectivity for mPGES-1 over 6-keto PGF(1 alpha). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐C−H Arylation of Anilines with Aromatic Halides
  作者：Dominik Lichte、Nico Pirkl、Gregor Heinrich、Sayan Dutta、Jonas F. Goebel、Debasis Koley、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202210009

  日期：2022.11.21

  arylation of anilines with non-activated aryl halides has been achieved by a metalla-tautomerism approach. The reactivity of an aniline towards a palladium catalyst was relayed from the NH group into the aromatic ring. Out of four possible positions, the catalytic arylation was directed exclusively into the para-C−H position by a bulky ligand at the palladium in combination with a temporarily installed shielding

  通过金属互变异构方法实现了苯胺与非活化芳基卤化物的选择性对-C-H芳基化。苯胺对钯催化剂的反应性从 NH 基团转移到芳环中。在四个可能的位置中，催化芳基化通过钯上的大配体与临时安装的屏蔽基团的组合专门定向到对位-C-H位置。