methyl N²,N⁶-bis((benzyloxy)carbonyl)lysinate | 55592-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N²,N⁶-bis((benzyloxy)carbonyl)lysinate
• 英文别名: Methyl 2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 55592-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: NPSCRWGIIAFLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N2,N6-双[(苯甲氧基)羰基]-赖氨酸 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到methyl N²,N⁶-bis((benzyloxy)carbonyl)lysinate
  参考文献：
  名称：

  电化学二甲基硫醚介导的氨基酸酯化

  摘要：

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100395

文献信息

• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。