3-(1-piperazinyl)-2-quinoxalinecarbonitrile | 149685-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(1-piperazinyl)-2-quinoxalinecarbonitrile
• 英文别名: VC 501；3-(Piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carbonitrile；3-piperazin-1-ylquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 149685-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: HZZLBNJRGZEWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-piperazinyl)-2-quinoxalinecarbonitrile 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-(1-piperazinyl)-6-nitro-3-quinoxalinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体的新型拮抗剂。哌嗪基喹喔啉衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列哌嗪基喹喔啉类化合物，并以5-HT3受体拮抗剂的形式对其进行了研究。在豚鼠回肠的纵向肌肉中对5-HT的拮抗作用在氰基喹喔啉衍生物中具有特别的优势，该衍生物在哌嗪部分上具有烷基取代基。豚鼠回肠中针对5-HT3激动剂2-甲基-5HT的某些选定化合物的pA2在tropisetron或恩丹西酮的范围内，其中一种7e比这些参考化合物的效价高约2或3数量级。但是，这些化合物作为3H-BRL 43694与大鼠皮膜结合的置换剂或作为Bezold-Jarisch反射的拮抗剂在大鼠中的作用远不如tropisetron或恩丹西酮。

  DOI：

  10.1021/jm00071a005
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(1-piperazinyl)-2-quinoxalinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体的新型拮抗剂。哌嗪基喹喔啉衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列哌嗪基喹喔啉类化合物，并以5-HT3受体拮抗剂的形式对其进行了研究。在豚鼠回肠的纵向肌肉中对5-HT的拮抗作用在氰基喹喔啉衍生物中具有特别的优势，该衍生物在哌嗪部分上具有烷基取代基。豚鼠回肠中针对5-HT3激动剂2-甲基-5HT的某些选定化合物的pA2在tropisetron或恩丹西酮的范围内，其中一种7e比这些参考化合物的效价高约2或3数量级。但是，这些化合物作为3H-BRL 43694与大鼠皮膜结合的置换剂或作为Bezold-Jarisch反射的拮抗剂在大鼠中的作用远不如tropisetron或恩丹西酮。

  DOI：

  10.1021/jm00071a005

文献信息

• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF DISORDERS INVOLVING AIRWAY CONSTRICTION<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT3 DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES ENGLOBANT LA CONSTRICTION DES VOIES AERIENNES
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2001095903A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to a compound having antagonist activity to the 5-HT3 receptor for use as a medicament and to the use of said compound in the manufacture of a medicament for use in therapeutic or prophylactic treatment of disorders involving airway constriction of a human or animal body, as well as methods of treatment, wherein said compounds are administered.
• [EN] A COMPOSITION COMPRISING A COMBINATION OF RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSITION CONTENANT UNE ASSOCIATION D'AGONISTES ET D'ANTAGONISTES D'UN RECEPTEUR
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2001095902A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates to a composition comprising a combination of a) at least one compound with agonist activity to the 5-HT4 receptor and b) at least one compound with antagonist activity to the 5-HT3 receptor and to the use of said compound in the manufacture of a medicament for therapeutic or prophylactic treatment of disorders involving airway constriction of a human or animal body, as well as methods of treatment, wherein said compounds are administered.
• [EN] COMPOSITION COMPRISING: SEROTONIN RECEPTOR ANTAGONISTS (5HT-2, 5HT-3) AND AGONIST (5HT-4)<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT DES AGONISTES (5HT-4) ET DES ANTAGONISTES (5HT-2, 5HT-3) RECEPTEURS DE LA SEROTONINE
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2002036113A1

  公开（公告）日：2002-05-10

  A composition comprising a combination of a) at least one compound with agonist activity to the 5-HT4 receptor, b) at least one compound with antagonist activity to the 5-HT3 receptor, and c) at least one compound with antagonist activity to the 5-HT2 receptor is described.
• [EN] COMPOSITION COMPRISING SEROTONIN RECEPTOR ANTAGONISTS, 5 HT-2 AND 5 HT-3<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT LES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE SEROTONINE 5 HT-2 ET 5 HT-3
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2002036114A1

  公开（公告）日：2002-05-10

  A composition comprising a combination of compounds comprising: a) at least one compound with antagonist activity to the 5-HT3 receptor; and b) at least one compound with antagonist activity to the 5-HT2 receptor is described.
• Novel antagonists of 5-HT3 receptors. Synthesis and biological evaluation of piperazinylquinoxaline derivatives
  作者：A. Monge、J. A. Palop、J. C. Del Castillo、J. M. Caldero、J. Roca、G. Romero、J. Del Rio、B. Lasheras

  DOI：10.1021/jm00071a005

  日期：1993.9

  piperazinylquinoxalines has been synthesized and studied as 5-HT3 receptor antagonists in different preparations. Antagonism to 5-HT in the longitudinal muscle of the guinea pig ileum was particularly prominent in cyanoquinoxaline derivatives with an alkyl substitutuent on the piperazine moiety. The pA2 of some selected compounds against the 5-HT3 agonist 2-methyl-5HT in the guinea pig ileum was in the

  合成了一系列哌嗪基喹喔啉类化合物，并以5-HT3受体拮抗剂的形式对其进行了研究。在豚鼠回肠的纵向肌肉中对5-HT的拮抗作用在氰基喹喔啉衍生物中具有特别的优势，该衍生物在哌嗪部分上具有烷基取代基。豚鼠回肠中针对5-HT3激动剂2-甲基-5HT的某些选定化合物的pA2在tropisetron或恩丹西酮的范围内，其中一种7e比这些参考化合物的效价高约2或3数量级。但是，这些化合物作为3H-BRL 43694与大鼠皮膜结合的置换剂或作为Bezold-Jarisch反射的拮抗剂在大鼠中的作用远不如tropisetron或恩丹西酮。