3-氨基-2-喹噁啉甲腈 | 36597-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-喹噁啉甲腈
• 英文名称: 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile
• 英文别名: 3-aminoquinoxaline-2-carbonitrile；3-amino-quinoxaline-2-carbonitrile；3-amino-2-quinoxaline carbonitrile；2-Amino-3-cyano-chinoxalin；2-Amino-3-cyanochinoxalin
• CAS: 36597-16-7
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: LJOCOFBYDAMSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-喹噁啉甲腈 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-氨基喹喔啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 sodium dithionate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-氨基-2-喹噁啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506

文献信息

• Novel antagonists of 5-HT3 receptors. Synthesis and biological evaluation of piperazinylquinoxaline derivatives
  作者：A. Monge、J. A. Palop、J. C. Del Castillo、J. M. Caldero、J. Roca、G. Romero、J. Del Rio、B. Lasheras

  DOI：10.1021/jm00071a005

  日期：1993.9

  piperazinylquinoxalines has been synthesized and studied as 5-HT3 receptor antagonists in different preparations. Antagonism to 5-HT in the longitudinal muscle of the guinea pig ileum was particularly prominent in cyanoquinoxaline derivatives with an alkyl substitutuent on the piperazine moiety. The pA2 of some selected compounds against the 5-HT3 agonist 2-methyl-5HT in the guinea pig ileum was in the

  合成了一系列哌嗪基喹喔啉类化合物，并以5-HT3受体拮抗剂的形式对其进行了研究。在豚鼠回肠的纵向肌肉中对5-HT的拮抗作用在氰基喹喔啉衍生物中具有特别的优势，该衍生物在哌嗪部分上具有烷基取代基。豚鼠回肠中针对5-HT3激动剂2-甲基-5HT的某些选定化合物的pA2在tropisetron或恩丹西酮的范围内，其中一种7e比这些参考化合物的效价高约2或3数量级。但是，这些化合物作为3H-BRL 43694与大鼠皮膜结合的置换剂或作为Bezold-Jarisch反射的拮抗剂在大鼠中的作用远不如tropisetron或恩丹西酮。
• [EN] AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] AMINO-QUINOXALINE ET COMPOSÉS AMINO-QUINOLINE À UTILISER EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2a
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009111442A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of the Formula (I), where W represents CH or N; and Q represents -CN, -C(=NOH)NH2, -CONHR1 or various herein described heterocyclic radicals; as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters and prodrugs thereof are adenosine A2a receptor antagonists and, therefore, are useful in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease.

  化合物的分子式（I），其中W代表CH或N；Q代表-CN，-C（=NOH）NH2，-CONHR1或这里描述的各种杂环基团；以及其药学上可接受的盐类、溶剂化合物、酯类和前药是腺苷A2a受体拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病方面具有用处。
• A Qualitative Comparison of the Reactivities of 3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine and 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules200814576

  日期：——

  The high yielding transformations of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine into 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (up to 85%) and 2-(3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)malononitrile (up to 83%) have been investigated and compared to the analogous transformations of the closely-related 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt) into 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one and 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)malononitrile. Furthermore, cyclocondensation of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with 2-aminophenol and 1,2-benzenediamines gave fused 4H-1,2,6-thiadiazines in 68%–85% yields.

  研究了 3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪向 3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的高产率转化、噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的类似转化进行了研究，并与密切相关的 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿贝尔盐）转化为 4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-酮和 2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)丙二腈的类似转化进行了比较。此外，3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪与 2-氨基苯酚和 1,2-苯二胺进行环缩合，可得到产率为 68%-85% 的融合 4H-1,2,6-噻二嗪。
• QuinoxalineTacrine QT78, a Cholinesterase Inhibitor as a Potential Ligand for Alzheimer’s Disease Therapy
  作者：Eva Ramos、Alejandra Palomino-Antolín、Manuela Bartolini、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Daniel Diez-Iriepa、Abdelouahid Samadi、Carol V. Cortina、Mourad Chioua、Javier Egea、Alejandro Romero、José Marco-Contelles

  DOI：10.3390/molecules24081503

  日期：——

  properties of the quinoxalinetacrine (QT) hybrid QT78 in a project targeted to identify new non-hepatotoxic tacrine derivatives for Alzheimer’s disease therapy. We have found that QT78 is less toxic than tacrine at high concentrations (from 100 μM to 1 mM), less potent than tacrine as a ChE inhibitor, but shows selective BuChE inhibition (IC50 (hAChE) = 22.0 ± 1.3 μM; IC50 (hBuChE) = 6.79 ± 0.33 μM). Moreover

  我们报告了喹喔啉 (QT) 杂种 QT78 的合成和相关药理特性，该项目旨在鉴定用于阿尔茨海默病治疗的新型非肝毒性他克林衍生物。我们发现 QT78 在高浓度（从 100 μM 到 1 mM）时毒性低于他克林，作为 ChE 抑制剂的效力低于他克林，但显示出选择性 BuChE 抑制（IC50 (hAChE) = 22.0 ± 1.3 μM；IC50 (hBuChE) ) = 6.79 ± 0.33 μM)。此外，QT78 对多种毒性刺激（如鱼藤酮加寡霉素 A 或冈田酸）显示出有效和强大的神经保护作用，对阿尔茨海默病具有生物学意义。
• New quinoxaline and pyrimido[4,5-b]quinoxaline derivatives. Potential antihypertensive and blood platelet antiaggregating agents
  作者：A. Monge、J. A. Palop、I. Urbasos、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570260621

  日期：——

  4-dioxide 1, a new series of quinoxaline derivatives 2-12 was synthetized through chemical modification of the 3-amino group, the 2-cyano group and selective mono-deoxygenation of the 1-oxide or 4-oxide groups. On the other hand, two 2,4-diaminopyrimido[4,5-b]quinoxa-line derivatives 13, 14 were obtained condensing 3-amino-2-quinoxaline carbonitriles with quanidine. Some of the new compounds were studied

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰3-氨基，2-氰基和选择性地对1进行脱氧合成了一系列新的喹喔啉衍生物2-12。 -氧化或4-氧化基团。另一方面，获得了2，4-二氨基嘧啶基[4，5- b ]喹喔啉系衍生物13、14，其使3-氨基-2-喹喔啉腈与胍缩合。研究了一些新化合物作为血小板聚集抑制剂和降压药。