(5S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one | 1403953-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one
• 英文别名: (5S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one
• CAS: 1403953-44-5
• 化学式: C₄₄H₅₀O₅Si
• 分子量: 686.963
• InChiKey: UYPJHSPHOFBNHZ-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one 在 dimethyl sulfide borane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-13,13,14,14-tetramethyl-5-(prop-1-ynyl)-6-(trityloxymethyl)-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-9-yne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework

  摘要：

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26194d
• 作为产物：
  描述：

  2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (5S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework

  摘要：

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26194d

文献信息

• Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework
  作者：Aurélien Tap、Morgan Jouanneau、Gilles Galvani、Geoffroy Sorin、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson

  DOI：10.1039/c2ob26194d

  日期：——

  A straightforward approach to a highly functionalized enantioenriched bicyclo[5.3.0]decadienone system close to the thapsigargin framework has been achieved. The developed synthetic route involves two main stages: installation of the chains on either side of the quaternary center at C7 starting from a central enantiopure epoxide and formation of the bicyclic octahydroazulene through subsequent Pauson–Khand annelation.

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。