(2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-1-ol | 1403953-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-1-ol
• 英文别名: (2R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-1-ol
• CAS: 1403953-32-1
• 化学式: C₄₁H₅₀O₅Si
• 分子量: 650.93
• InChiKey: VRHGSSXZRZAKMC-RRHRGVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (5S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-5-(trityloxymethyl)deca-2,8-diyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework

  摘要：

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26194d
• 作为产物：
  描述：

  2-triphenylmethoxymethyl-2-propenol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-1-ol 、 (2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trityloxymethyl)hept-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a highly functionalized enantioenriched system close to thapsigargin framework

  摘要：

  已成功实现一种直接合成高度功能化的手性富集双环[5.3.0]癸二烯酮的方法，该化合物接近thapsigargin骨架。所开发的合成路线包括两个主要阶段：以中心手性纯环氧�苷为起始物，在C7季碳中心两侧安装链段；通过随后的Pauson-Khand环化反应形成双环八氢蔚蓝烯结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26194d