2-hydroxy-2-phenethylpentanedioic acid 5-[((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methylpropyl)amide] 1-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide} | 1187975-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenethylpentanedioic acid 5-[((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methylpropyl)amide] 1-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
• 英文别名: N'-[(2S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-hydroxy-N-[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]-2-(2-phenylethyl)pentanediamide
• CAS: 1187975-78-5
• 化学式: C₄₂H₅₁N₅O₇S
• 分子量: 769.962
• InChiKey: NCCFVPRKIDQFJO-LYQFVSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide hydrochloride 、 5-oxo-2-phenethyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid [3-(methanesulfonylmethylamino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide 在 2-羟基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到2-hydroxy-2-phenethylpentanedioic acid 5-[((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methylpropyl)amide] 1-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065