2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid [3-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonylmethylamino)phenyl]amide | 1187975-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid [3-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonylmethylamino)phenyl]amide
• CAS: 1187975-72-9
• 化学式: C₂₉H₃₀FN₃O₆S
• 分子量: 567.638
• InChiKey: JTHTVPMWZOLWJC-COBFLCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-amino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester 、 2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid [3-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonylmethylamino)phenyl]amide 在 2-羟基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到4-((S)-2-{4-[3-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonyl(methyl)amino)phenylcarbamoyl]-4-hydroxy-5-phenylpentanoylamino}-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-N-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-(methanesulfonyl(methyl)amino)benzamide 、 2-Benzyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以122 mg的产率得到2-benzyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid [3-[(R)-1-(4-fluorophenyl)ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonylmethylamino)phenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065