2-Amino-3,5-dimethylbenzamid | 56934-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3,5-dimethylbenzamid
• 英文别名: 2-Amino-3,5-dimethylbenzamide；3,5-dimethylanthranilamide；3,5-dimethyl-2-amino-benzamide
• CAS: 56934-54-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LFYFCGYXRRLQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  242.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,5-dimethylbenzamid 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2‐benzylthio‐6,8‐dimethylquinazoline‐4(3H)‐thione
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮和喹唑啉硫酮作为磷酸二酯酶 7 抑制剂的合成、生物筛选和分子对接

  摘要：

  N-取代的靛红酸酐被用作通过碱水解、席夫碱反应和氧化合成化合物 5-16 的起始材料。化合物 18-23 是通过使用 Lawesson 试剂对其氧代等排体进行硫化而获得的。邻氨基苯甲酸与硫脲的环缩合反应得到化合物 25-27，将其 S-烷基化得到化合物 28-30，使用劳森试剂将其硫代化得到 31-33。与选择性 PDE7 抑制剂 BRL50481 相比，测试了这些化合物对磷酸二酯酶 7A (PDE7A) 的体外抑制活性。所有化合物均在微摩尔水平显示出对酶的抑制活性。化合物 9 和 25 对酶的抑制活性最高：IC50 = 0.096 和 0.074 μM，分别与 BRL50481 相当（IC50 = 0. 072 微米）。通过分子对接研究了目标化合物在酶 PDE7A 结合位点的结合模式和结合亲和力。化合物 9 和 25 在酶结合位点显示出良好的识别性，并且能够以类似于参考化合物 BRL50481

  DOI：

  10.1002/ardp.201900211
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-氨基苯甲酸 生成 2-Amino-3,5-dimethylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  草酸，一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。

  DOI：

  10.1021/jm00243a014

文献信息

• Preparation of thiazolo (2,3-b) zuinazolones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05030727A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  The process of manufacturing thiazolo-(2,3-b)-quinoazolones of the formula I ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are defined in the disclosure, wherein either a) an anthranilamide derivative of the formula II ##STR2## where R.sup.5 and R.sup.6 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, is reacted with a thiazole derivative of the formula III ##STR3## where X is fluorine, chlorine, bormine, alkylsulfonyl or arylsulfonyl, or b) for certain radicals R.sup.4' from the group R.sup.4 - a thiazolo-(2,3-b)-quinazolone of the general formula IV ##STR4## is reacted with a nucleophile R.sup.4' -H, where R.sup.4' is alkoxy, alkylthio or unsubstituted or halogen-, alkyl-, haloalkyl-, nitro- or alkoxy-substituted phenoxy or thiophenyl, or an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salt of an alcohol.

  制造式I的噻唑并[2,3-b]喹唑酮的过程如下：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4在披露中有定义，其中a)式II的蒽酰胺衍生物与式III的噻唑衍生物发生反应，其中R.sup.5和R.sup.6为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，其中X为氟、氯、溴、烷基磺酰基或芳基磺酰基；或b)对于来自R.sup.4组的某些基团R.sup.4'，通式IV的噻唑并[2,3-b]喹唑酮与亲核试剂R.sup.4'-H发生反应，其中R.sup.4'为烷氧基、烷基硫醚基或未取代或卤代、烷基、卤代烷基、硝基或烷氧基取代的苯氧基或硫代苯基，或醇的碱金属、碱土金属或铵盐。
• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Antisecretory oxamic acid esters
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04137325A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Variously substituted oxanilic acid esters possessing anti-secretary activity are useful anti-ulcer agents.

  各种替代氧基苯甲酸酯具有抗分泌活性，可用作抗溃疡药物。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。