(Z)-2-(1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane | 91083-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: trimethylene (Z)-1-hexenylboronate；2-[(Z)-hex-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 91083-21-5
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: UJVULROINSNAJA-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。37.（Z）-1-烯基硼酸酯的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00087a013
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-hexenyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1,3-丙二醇 在 三异丙氧基硼氢化钾 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  经由有机硼烷的（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的新型非对映选择性合成

  摘要：

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.052

文献信息

• Vinylic organoboranes. 9. A general stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-disubstituted alkenes via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Deevi Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Narayan G. Bhat、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1021/jo00237a003

  日期：1988.1
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 9, 1392-1395
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;BASAVAIAH, DEEVI;KULKARNI, SURENDRA U.;BHAT, NARAYAN G.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2
  作者：BROWN, HERBERT C.、BASAVAIAH, DEEVI、KULKARNI, SURENDRA U.、BHAT, NARAYAN G.+

  DOI：——

  日期：——
• SREBNIK, M.;BHAT, N. G.;BROWN, HERBERT C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2635-2638
  作者：SREBNIK, M.、BHAT, N. G.、BROWN, HERBERT C.

  DOI：——

  日期：——