(2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid | 1383531-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid
• 英文别名: [4-(2-fluorophenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1383531-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BFO₂
• 分子量: 216.02
• InChiKey: VXZNXBXQOLYKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-smino-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thiophene-2-carboxamide 、 (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid 在 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)-N-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide overcomes cancer chemoresistance via inhibition of angiogenesis and P-glycoprotein efflux pump activity

  摘要：

  噻吩-2-甲酰胺显示出对血管生成和P-gp外流泵的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00233h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 、 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2'-Fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel PTP1B inhibitors with antihyperglycemic activity

  摘要：

  发现并优化一系列包含噻唑烷酮取代的联苯骨架的新型PTP1B抑制剂，并进一步评估这些化合物在体外和体内的抑制效果。共制备了36种噻唑烷酮取代的联苯骨架衍生物。通过酶联测定进行体外生物学评估。在BKS db/db糖尿病小鼠模型中，以50 mg·kg⁻¹·d⁻¹的剂量评估了7Fb作为抗高血糖剂的体内疗效，持续4周。体外生物学评估显示，化合物7Fb和7Fc能够增加CHO/hIR细胞中胰岛素诱导的IRβ酪氨酸磷酸化。在体内实验中，化合物7Fb显著降低了餐后血糖，从车辆组的29.4±1.2 mmol/L降低到24.7±0.6 mmol/L（P<0.01），空腹血糖从车辆组的27.3±1.5 mmol/L降低到23.6±1.2 mmol/L（P<0.05）。发现了一系列新化合物为PTP1B抑制剂。其中，化合物7Fb显著降低了餐后和空腹血糖水平，并且血糖水平下降速度比二甲双胍治疗的小鼠更快。因此，7Fb可能是开发用于治疗II型糖尿病的新药的潜在领先化合物。

  DOI：

  10.1038/aps.2010.81

文献信息

• Photocatalyst/metal-free sequential C–N/C–S bond formation: Synthesis of S-arylisothioureas via photoinduced EDA complex activation
  作者：Guoju Guo、Xufeng Li、Jie Ma、Yongjia Shi、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.110024

  日期：2024.11

  thianthrene can be recycled in quantity, ultimately maximizing the atomic economy of the reaction and avoiding chemical waste. Mechanism investigations support the strategy involving a photoinduced EDA complex.

  提出了一种无光催化剂、可见光促进的铊盐、异硫氰酸酯和胺的三组分反应，为在温和条件下快速有效地制备 β-芳基异硫脲提供了一种方法。这种开发的方法具有原材料容易获得、底物范围广泛、功能耐受性良好和操作简单等优点。值得一提的是，副产物噻蒽可以大量回收利用，最终最大化反应的原子经济性并避免化学浪费。机制研究支持涉及光诱导 EDA 复合物的策略。