dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate | 524036-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 524036-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 318.716
• InChiKey: XLDDVRNKKDXEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 甲醇 在 sodium bromide 作用下， 以95%的产率得到methyl (1RS,5RS,6RS)-6-(4-chlorophenyl)-5-cyano-4,4-dimethoxy-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 丙二酸二甲酯 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到dimethyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二烷基酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的电催化转化为 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯

  摘要：

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0008-6

文献信息

• Electrocatalytic multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, malononitrile, and malonates into 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-009-0113-4

  日期：2009.5

  Electrolysis of aromatic aldehydes, malononitrile and malonates in methanol in an undivided cell in the presence of double-mediator system NaBr-NaOAc afforded 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40–60% yields.

  在未分隔的电池中，在双媒介体系NaBr-NaOAc存在下，在甲醇中对芳香醛、氰基丙二酸和丙二酸盐进行电解，获得了产率为40-60%的3-取代2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸盐。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of an aldehyde, malononitrile and a malonate into 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate—the first one-pot synthesis of a cyclopropane ring from three different molecules
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Anatolii N. Vereshchagin、Sergey V. Gorbunov、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.075

  日期：2006.12

  Electrolysis of an aldehyde, malononitrile and a malonate in an alcohol in an undivided cell in the presence of sodium acetate-sodium halide as a double mediatory system results in the formation of 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40-60% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of organozinc reagents formed in reaction of dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, with 2-arylmethylenemalonic acid dinitriles and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters
  作者：V. V. Shchepin、Yu. G. Stepanyan、P. S. Silaichev、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070363206120152

  日期：2006.12

  Organozinc compounds, obtained from dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, react with 2-arylmethylmalonic acid dinitrites and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters forming 3-aryl-2,2-di-cyanocyclopropane-1,I-dicarboxylic acid dialkyl esters and 3-aryl-2-cyanocyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl esters. H-1 and C-13 NMR, (3)J(CH) constants are considered.