Hydroxy (methyl)-methylenesulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: Hydroxy (methyl)-methylenesulfane
• 英文别名: hydroxy-methyl-methylidene-λ4-sulfane
• 化学式: C₂H₆OS
• 分子量: 78.135
• InChiKey: XMEVKHUHAKYRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfoxide; deprotonated form 在 水 作用下， 生成 Hydroxy (methyl)-methylenesulfane
  参考文献：
  名称：

  关于三甲基ulf离子被二甲基亚磺酰基阴离子去质子化

  摘要：

  如氘标记实验所示，二甲基阴离子（8）使三甲基ulf离子（1）脱质子化，同时进行大量氢交换。这不能通过一侧的三甲基ulf离子（1）和二甲基阴离子（8）与二甲基methyl甲基化物（2）之间的酸碱平衡来解释。二甲基亚砜另一方面，由于热力学原因，由于2的有限寿命，该过程是不可逆的。因此，伴随去质子化的同位素交换是更复杂的去质子化过程的指示。建议在动力学控制的反应中，将1的质子转移到8的O原子上，而不是转移到碳负离子中心上。这意味着二甲基亚砜，其互变异构体羟甲基hydroxy甲基化（10）是在去质子化过程中获得的。同样，在酸碱之间的相互作用二甲基亚砜DMSO互变异构体10及其共轭碱8的形成在动力学上是有利的。中间10以这种方式产生的DMSO衍生的质子转移到1时，它在后面的反应介入10 + 2 → 8 + 1。13 C标记实验可以排除基于1和8之间的甲基交换的替代机制。根据建议的方案进行的氢交换与二

  DOI：

  10.1039/c1ob05889d

文献信息

• Isomerization of the dimethyl sulfoxide radical cation and the possible analogies to the neutral species
  作者：Lars. Carlsen、Helge. Egsgaard

  DOI：10.1021/ja00228a016

  日期：1988.9

  Etude de l'interconversion des radicaux cationiques du DMSO, de l'aci-DMSO, et du methanesulfenate de methyle par spectrometrie de masse avec activation par collisions et etudes des ions metastables

  Etude de l'interconversion des radicaux cationiques du DMSO, de l'aci-DMSO, et du methanesulfenate demethyle par spectrometrie de masse avec 激活 par 碰撞练习曲des 离子亚稳态
• Concerning the deprotonation of the trimethylsulfonium ion by the dimethylsulfinyl anion
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1039/c1ob05889d

  日期：——

  side and dimethylsulfonium methylide (2) and DMSO on the other side, because for thermodynamic reasons this process is irreversible due to the limited life-time of 2. Therefore, the isotopic exchange that accompanies the deprotonation is an indicator of a more complex deprotonation process. It is suggested that in a kinetically controlled reaction, a proton of 1 is transferred to the O-atom of 8 rather

  如氘标记实验所示，二甲基阴离子（8）使三甲基ulf离子（1）脱质子化，同时进行大量氢交换。这不能通过一侧的三甲基ulf离子（1）和二甲基阴离子（8）与二甲基methyl甲基化物（2）之间的酸碱平衡来解释。二甲基亚砜另一方面，由于热力学原因，由于2的有限寿命，该过程是不可逆的。因此，伴随去质子化的同位素交换是更复杂的去质子化过程的指示。建议在动力学控制的反应中，将1的质子转移到8的O原子上，而不是转移到碳负离子中心上。这意味着二甲基亚砜，其互变异构体羟甲基hydroxy甲基化（10）是在去质子化过程中获得的。同样，在酸碱之间的相互作用二甲基亚砜DMSO互变异构体10及其共轭碱8的形成在动力学上是有利的。中间10以这种方式产生的DMSO衍生的质子转移到1时，它在后面的反应介入10 + 2 → 8 + 1。13 C标记实验可以排除基于1和8之间的甲基交换的替代机制。根据建议的方案进行的氢交换与二