5-bromomethyl-3-phenethylisoxazoline | 244176-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-3-phenethylisoxazoline
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-phenethyl-4,5-dihydroisoxazole；5-bromomethyl-3-(2'-phenethyl)-Δ2-isoxazoline；5-(Bromomethyl)-3-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 244176-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: YYVPTNRDRQDWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-3-phenethylisoxazoline 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 盐酸 、 三氟乙酰丙酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(E)-1-phenyl-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of 5-(Bromomethyl)-2-Isoxazolines with Magnesium Metal in Absolute MeOH

  摘要：

  Ring opening of 5-(bromomethyl)- and 5-(phenylsulfonylmethyl)-2-isoxazolines with magnesium in absolute methanol at -23 degrees C and room temperature afforded regiospecifically beta,gamma-enoximes and (E)-alpha,beta-enoximes, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919908085941
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-hexen-3-one oxime 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-bromomethyl-3-phenethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的氧卤代反应可实现一般的5-卤甲基异恶唑啉合成。

  摘要：

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02031

文献信息

• Safe and Convenient Reduction of Δ²-Isoxazolines with PMHS-Pd(OH)₂/C
  作者：S. Chandrasekhar、B. Nagendra Babu、Moinuddin Ahmed、M. Venkat Reddy、P. Srihari、B. Jagadeesh、A. Prabhakar

  DOI：10.1055/s-2004-822917

  日期：——

  A practical and safe reduction methodology for the conversion of Δ2-isoxazolines to 1,3-aminols is developed using polymethylhydrosiloxane-Pd(OH)2/C. In presence of (Boc)2O, the isoxazoline was converted into N-Boc protected 1,3-aminol in a one-pot procedure.

  利用聚甲基氢硅氧烷-Pd(OH)2/C，开发了一种实用安全的将δ2-异噁唑啉转化为 1,3-氨基醇的还原方法。在 (Boc)2O 的存在下，异噁唑啉通过一锅程序转化为 N-Boc 保护的 1,3-氨基醇。
• 5-Bromomethyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Michael D. Mosher、Amber L. Norman、Khriesto A. Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.106

  日期：2009.10

  The preparation of substituted 4,5-dihydroisoxazoles can be accomplished via the treatment of beta,gamma-unsaturatecl oximes with liquid bromine. The reaction provides a convenient route to the highly functionalized title compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• Ring Opening of 5-(Bromomethyl)-2-Isoxazolines with Magnesium Metal in Absolute MeOH
  作者：Sung Jin Ha、Ge Hyeong Lee、In Kwon Yoon、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1080/00397919908085941

  日期：1999.9

  Ring opening of 5-(bromomethyl)- and 5-(phenylsulfonylmethyl)-2-isoxazolines with magnesium in absolute methanol at -23 degrees C and room temperature afforded regiospecifically beta,gamma-enoximes and (E)-alpha,beta-enoximes, respectively.