3-己烯酸,3-羟基-6-[(4-甲基苯基)亚硫酰基]-5-羰基-,乙基酯,(R)- | 139696-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-己烯酸,3-羟基-6-[(4-甲基苯基)亚硫酰基]-5-羰基-,乙基酯,(R)-
• 英文名称: ethyl (+)(R) 1-(p-tolylsulfinyl) 2,4-dioxo hexanoate
• CAS: 139696-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: BYTJPENQIHXTDX-PRUHCIRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己烯酸,3-羟基-6-[(4-甲基苯基)亚硫酰基]-5-羰基-,乙基酯,(R)- 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到ethyl (5S)-5-hydroxy-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Hydroxyketones, Precursors of Chiral 1,3-Diols, from β, δ-Diketosulfoxides.

  摘要：

  (R) beta, delta-diketosulfoxides were reduced with DIBAL to (S2R(S)) delta-keto beta-hydroxysulfoxides (de > 98%) which can be easily transformed into syn or anti chiral 1,3-diols by known procedures.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91685-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.75h， 生成 3-己烯酸,3-羟基-6-[(4-甲基苯基)亚硫酰基]-5-羰基-,乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active β,γ-diketo- p-tolylsulfoxides.

  摘要：

  chiral beta,gamma-diketo-p-tolysulfoxides were prepared in high yields by three different methods: 1,3-diketone dianions on menthyl (-)(S) p-tolysulfinate, methyl (+)(R) p-tolysulfoxide anion on beta-ketoester and finally (+)(R) p-tolysulfinyl 2-propanone dianion on carboxylic ester.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82309-5