ethyl 2-(5-nitro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acetate | 1459129-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-nitro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acetate
• CAS: 1459129-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: UBTSOUDKQZAJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-nitro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-(5-硝基-2-(2-氧代-2-苯基乙酰基)苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DBU-mediated regioselective intramolecular cyclization/dehydration of ortho diketo phenoxyethers: a synthesis of 2,3-substituted γ-benzopyranones

  摘要：

  The regioselective cyclization/dehydration sequence of ortho diketo phenoxyethers induced by DBU has been explored. The results demonstrated a high degree of selectivity with preference for 6-exo-trig cyclization leading to the formation of gamma-benzopyranone derivatives in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-iodo-5-nitrophenoxy)acetate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-(5-nitro-2-(phenylethynyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  DBU-mediated regioselective intramolecular cyclization/dehydration of ortho diketo phenoxyethers: a synthesis of 2,3-substituted γ-benzopyranones

  摘要：

  The regioselective cyclization/dehydration sequence of ortho diketo phenoxyethers induced by DBU has been explored. The results demonstrated a high degree of selectivity with preference for 6-exo-trig cyclization leading to the formation of gamma-benzopyranone derivatives in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.104