2-甲基-1-苯基-3-三甲基硅烷基-丁-3-烯-1-醇 | 1033441-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基-3-三甲基硅烷基-丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilanyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1033441-44-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: ADBRWOVPBOTIKY-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-3-三甲基硅烷基-丁-3-烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以49.3 mg的产率得到(1S,2R)-2-methyl-3-methylene-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-3-trimethylsilylbut-3-enal 、 苯 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-甲基-1-苯基-3-三甲基硅烷基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  将阴离子继电器化学与 Pd 介导的交叉偶联结合：双功能芳基和乙烯基硅烷关键销的设计、合成和评估

  摘要：

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。

  DOI：

  10.1021/ol902784q

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols with Adjacent Tertiary and Quaternary Centers by Using Functionalized Allylic Aluminum Reagents
  作者：Zhihua Peng、Tobias D. Blümke、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201003813

  日期：2010.11.2

  Sensitive functional groups, including ester and cyano groups, can be present in allylic aluminum reagents prepared by aluminum insertion in the presence of InCl3. These aluminum organometallic compounds undergo addition reactions to various functionalized aldehydes or ketones with remarkable diastereoselectivities allowing the construction of two adjacent quaternary and tertiary centers (see scheme)

  铝为你在那里：敏感的官能团，包括酯基和氰基，可存在于由铝插入的InCl的存在下制备铝烯丙基试剂3。这些铝有机金属化合物会与各种具有非对映选择性的官能化醛或酮发生加成反应，从而可以构建两个相邻的季铵和叔铵中心（请参见方案）。
• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。