(1S,4S)-2,4-dimethyl-1-tosyloxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione | 221663-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2,4-dimethyl-1-tosyloxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione
• 英文别名: [(1S,4S)-2,4-dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 221663-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 413.454
• InChiKey: WUYFQFAYAUOPMQ-RBZFPXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2,4-dimethyl-1-tosyloxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione 在 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1S,4S)-2,4-dimethyl-1-hydroxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (4S)-2,4-Dimethyl-2,4-dihydro-3,6-dioxo-(1H)-pyrazino[2,1-b]quinazolyl tosylate as an electrophilic glycine template

  摘要：

  (4S)-2,4-二甲基-2,4-二氢(1H)-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮被转化为顺式硫酸酯2，文中讨论了其作为电亲性甘氨酸模板的活性。发现该化合物不会直接发生S(N)2型的硫酸酯基取代反应。然而，其通过水解获得的1-羟基衍生物3（保留了立体化学），及其1-甲氧基衍生物4a则是电亲性甘氨酸模板。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01188-0
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 (4S)-2,4-dimethyl-2,4-dihydro-(1H)-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(1S,4S)-2,4-dimethyl-1-tosyloxy-2,4-dihydro-1H-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (4S)-2,4-Dimethyl-2,4-dihydro-3,6-dioxo-(1H)-pyrazino[2,1-b]quinazolyl tosylate as an electrophilic glycine template

  摘要：

  (4S)-2,4-二甲基-2,4-二氢(1H)-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮被转化为顺式硫酸酯2，文中讨论了其作为电亲性甘氨酸模板的活性。发现该化合物不会直接发生S(N)2型的硫酸酯基取代反应。然而，其通过水解获得的1-羟基衍生物3（保留了立体化学），及其1-甲氧基衍生物4a则是电亲性甘氨酸模板。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01188-0