(1S,4S)-1-Methoxy-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione | 221663-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4S)-1-Methoxy-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
• 英文别名: (1S,4S)-1-methoxy-2,4-dimethyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 221663-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: VUCRULYUIYBGGR-RTHLEPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (1S,4S)-1-Methoxy-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(+)-(1R,4S)-2,4-dimethyl-1-(5-methyl-2-furyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (4S)-2,4-Dimethyl-2,4-dihydro-3,6-dioxo-(1H)-pyrazino[2,1-b]quinazolyl tosylate as an electrophilic glycine template

  摘要：

  (4S)-2,4-二甲基-2,4-二氢(1H)-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮被转化为顺式硫酸酯2，文中讨论了其作为电亲性甘氨酸模板的活性。发现该化合物不会直接发生S(N)2型的硫酸酯基取代反应。然而，其通过水解获得的1-羟基衍生物3（保留了立体化学），及其1-甲氧基衍生物4a则是电亲性甘氨酸模板。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01188-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-2,4-dihydro-(1H)-pyrazino<2,1-b>quinazoline-3,6-dione 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,4S)-1-Methoxy-2,4-dimethyl-1,2-dihydro-2,4a,9-triaza-anthracene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (4S)-2,4-Dimethyl-2,4-dihydro-3,6-dioxo-(1H)-pyrazino[2,1-b]quinazolyl tosylate as an electrophilic glycine template

  摘要：

  (4S)-2,4-二甲基-2,4-二氢(1H)-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮被转化为顺式硫酸酯2，文中讨论了其作为电亲性甘氨酸模板的活性。发现该化合物不会直接发生S(N)2型的硫酸酯基取代反应。然而，其通过水解获得的1-羟基衍生物3（保留了立体化学），及其1-甲氧基衍生物4a则是电亲性甘氨酸模板。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01188-0