3,4-dihydro-3,4,6-trimethyl-2H,8H-pyrano[3,2-g]-1,3-benzoxazin-2,8-dione | 330998-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,4,6-trimethyl-2H,8H-pyrano[3,2-g]-1,3-benzoxazin-2,8-dione
• CAS: 330998-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KFJQMAXOYZJJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-dihydro-3,4,6-trimethyl-2H,8H-pyrano[3,2-g]-1,3-benzoxazin-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3,4,6-三甲基-2H，8H-吡喃基-

  摘要：

  新型“报告基团”试剂-3,4-dihydro-3,4,6-trimethyl-2H，8H-pyrano- [3,2g] -1,3-benzoxazin-2,8-dione（DTPBD）的合成）-描述。该化合物具有环状氨基甲酸酯官能团，因此，像以前使用的3,4-二氢-3-甲基-6-硝基-2H-1,3-苯并恶嗪-2-酮（DMNB）一样，具有标记酯酶的潜力如胰凝乳蛋白酶。这样做，DTPBD将在蛋白质中掺入一个共价连接的4-甲基伞形酮衍生物，因此提供了一个既有发色又有荧光的敏感报告基团。实验表明DTPBD与胰凝乳蛋白酶以预期的方式发生反应，除了标记过程可自由逆转（与DMNB不同）。4-甲基伞形基乙酸乙酸酯（与DTPBD在结构上密切相关）是胰凝乳蛋白酶的良好底物。酶的酰化速率比对硝基乙酸乙酸酯（其在结构上与DMNB有关）快约一个数量级，鉴于相关基团的相对离去基团能力，这是出乎意料的观察结果。结果表明

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1180