N'-(3-叠氮基-4-氯苯基)硫代氨基亚胺酸 | 149526-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(3-叠氮基-4-氯苯基)硫代氨基亚胺酸
• 英文名称: N-(3-azido-4-chlorophenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(3-Azido-4-chlorophenyl)-2-thiourea；(3-azido-4-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 149526-84-1
• 化学式: C₇H₆ClN₅S
• 分子量: 227.677
• InChiKey: IMSSJBNLTXWNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯乙酰苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N'-(3-叠氮基-4-氯苯基)硫代氨基亚胺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-azido-4-chlorophenyl)-N′-[3H-methyl] thiourea, an efficient photoaffinity probe for the urea carrier

  摘要：

  从商用 4-氯-3-硝基苯胺开始，经过 5 个步骤的合成，制备出 3-叠氮-4-氯苯基异硫氰酸酯 5，并与 [3H]- 甲胺反应。后者通过三种方法获得：i- [3H]-LiAlT4 还原氨基甲酸苄酯，得到 [3H]- 甲胺（S.A. ：>70 Ci/mmol）。 ii- HCN 与 3H2 的催化还原生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：0.7 Ci/mmol）。 iii- [3H]- 乙酸钠的施密特重排生成 [3H]-CH3NH2（S.A. ：29 Ci/mmol）。 比活度最高的化合物 7 的自身放射性分解率使其无法实际用于生物研究，而 29 Ci/mmol [3H]-7 的比活度则令人满意。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340312